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自从Meijer报道2-脲基-4[1H]-嘧啶酮(UPy)以来[1],这种自身互补的四重氢键基团由于其较高的络合常数及较好的方向性在超分子聚合物的构筑中得到了广泛的应用。含有功能化基团的双UPy化合物(Bis-UPy)是构筑功能超分子聚合物的基础。巯基-炔光点击化学反应(thiol-yne reaction)键合两个巯基基团到一个炔基基团,非常有利于合成双取代化合物。本工作中我们首先高效合成了一端为UPy一端为巯基的前驱体(UPy-thiol)与含有五种不同功能基团的炔基化合物发生巯基-炔光点击化学反应,高产率地得到了五种功能化双UPy化合物。这种简便的制备方法可以合成常规方法难以得到的双UPy化合物,有望促进基于双UPy的新型超分子聚合物材料的发展。