氢键及超分子效应控制的糖化学合成

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在糖羟基的转型反应中,用亚硝酸离子亲核取代糖的三氟甲磺酸酯基从而得到转型产物是一种非常高效的方法。然而,亚硝酸离子的双反应活性将会导致该类反应复杂的结果。研究表明,一个邻位的平伏键酯基在此类反应中起着关键作用,它通过邻位平伏键酯基与亚硝酸离子的非共价键作用,抑制了亚硝酸离子氮进攻的反应活性,只允许氧进攻的发生,从而可以得到理想的转型结果。在该类反应中,我们也观察到了一些反常的溶剂效应,进一步的研究表明该效应是由于糖和亚硝酸离子间的超分子效应导致的,从而我们发现了一种新的糖/阴离子主客体体系。我们的最新研究结果表明,糖羟基与阴离子间的氢键效应在羟基的选择性酯化和酯基的脱酰基化反应中也起着至关重要的作用。
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