发展环境友好的有机反应一直以来是有机化学研究的重点和热点,水介质中的有机反应是典型绿色化学的代表。本文利用不同极性溶剂作为共溶剂,在0℃碱水溶液条件下,以具有良好环张力的5-降冰片二烯-2,3-二羧酸二甲酯作为反应物,高选择性单水解反应制备半酯。探索6种共溶剂THF、CH₃OH、CH₃CH₂OH、CH₃CN、CH₂Cl₂和DMSO反应体系下（共溶剂:H₂O=1:10）,单水解反应的选择性和反应活性。采用薄层色谱法对水解反应进行监控,讨论不同共溶剂条件下,反应时间和产率。实验结果表明,THF、CH₃CN和DMSO作为共溶剂时具有高的选择性和反应活性,反应时间分别为45min、55min和40min,所得半酯产率都大于99%。本实验提供了一种高效、快速和高产率制备半酯的方法,在聚合物合成等众多领域具有潜在的应用前景。