多样性导向合成^[1]（DOS）是一种高效的有机合成策略之一,广泛应用于天然产物全合成,药物高通量筛选,和新颖结构体的构建中,同时也成为揭示新型反应的重要途径。经典的多样性导向合成是基于一些来源广泛、廉价易得的起始物,历经多步的化学转化形成一个关键性骨架合成子,然后与不同的分子构件反应形成多样性的复杂分子结构体（图1 a）。而基于反应序列的自组织合成同样也可以历经自序化的多步转化形成一个关键性骨架结构体,如果能够与不同的分子构件原位捕获反应,并形成多样性的复杂分子结构体,将会构建成一个多样性导向的反应系统（DOPRS）。多样性导向合成（DOS）与多样性导向的反应系统（DORS）所不同的是,前者需要分步完成,每步反应的条件可以不同,而后者是自序化的反应序列,需要在同一反应条件下与不同的分子片段反应而形成多样性的复杂分子结构体（图1b）。本课题组历经十年^[2],建立了一个自组织的多样性导向反应系统,即以芳基甲酮为起始物,在I₂-DMSO体系下,历经碘代、氧化反应,形成酮醛关键结构体,而后又被多种分子构件原位捕获酮醛,形成结构多样性的杂环化合物（图2）。