氮杂环卡宾催化的不对称α,β-不饱和酯与甲基亚胺化合物的[3+3]环加成反应

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氮杂环卡宾(NHC)作为有机催化剂是近几年兴起的研究热点,具有独特的有机催化功能。NHC与醛形成的烯醇中间体(enolate)和高烯醇(homoenolate)中间体的环加成反应是NHC有机催化发展过程中的重要里程碑[1]。但由于醛类底物存在类型有限、稳定性差、价格高昂等缺陷,这在很大程度上限值了NHC在工业上的发展和应用[2]。我们课题组经过查阅大量文献,并结合理论知识,选取了α,β-不饱和酯1作为底物,使其与NHC作用形成homoenolate,从而和合适的甲基亚胺类底物2进行环加成反应,生成内酰胺类化合物3。该反应具有条件温和、原料易得等优点,解决了醛类化合物存在的问题,同时也扩大了NHC在成环反应中的适用范围,为NHC在工业大批量生产中的应用打下坚实的基础。和已报道的类似工作相比,我们所发展的合成方法学具有着选择性更好,底物适用范围更为广泛等优点;在相同催化剂作用下,效果更为优异。
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