【摘 要】
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分子内Buchner反应是制备1,3,5-环庚三烯衍生物的重要反应[1],然而,目前该反应的化学选择性未得到很好地控制[2]。我们引入氰基作为乙酸衍生物的a取代基,以N-苄基-2-氰基-2-
【机 构】
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北京化工大学理学院有机化学系,化工资源有效利用国家重点实验室;
【基金项目】
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国家自然科学基金(Nos.21172017 and 21372025)资助项目
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分子内Buchner反应是制备1,3,5-环庚三烯衍生物的重要反应[1],然而,目前该反应的化学选择性未得到很好地控制[2]。我们引入氰基作为乙酸衍生物的a取代基,以N-苄基-2-氰基-2-重氮乙酰胺为底物,使用廉价金属化合物Cu（acac）2为催化剂,实现了化学选择性专一的分子内Buchner反应,合成了一系列5,7-双环产物,即2-烷基-3a-氰基-3-氧代-1,2,3,3a-四氢环庚[c]吡咯（Method A）[3]。该方法反应产率高,底物范围广,使用的催化剂经济实惠,是一种制备1,3,5-环庚三烯衍生物的有效方法。为了进一步拓展该方法,最近,我们直接以N-苄基-2-氰基乙酰胺为原料,在碱和醋酸碘苯的作用下先原位生成碘叶立德,再以醋酸铜为催化剂,也成功实现了化学选择性专一分子内Buchner反应（Method B）[4]。该方法以原位生成的碘叶立德为卡宾前体,一锅法反应,实现了分子内Buchner反应。由于不使用重氮化合物,使用醋酸铜做催化剂,该方法具有很好的实用性,是一种绿色环保的Buchner反应。氰基与富电子芳基的π-π作用对反应的化学选择性起了关键作用。
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