Lewis酸催化合成3-取代异吲哚啉酮

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异吲哚啉酮是一类重要的有机含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物中,具有良好的生物活性以及分子多样性,在抗肿瘤、消炎、抗高血压等方面具有良好的生物活性,在有机颜料方面也表现出优良的特性,因而成为人们一直关注的热点,其合成方法也是人们一直研究的热点.近年来,异吲哚啉酮的合成方法层出不穷,尤其是3-取代异吲哚啉酮的合成更是备受瞩目,目前,该化合物的合成方法基本上是在碱性条件下,利用活泼碳进攻邻氰基苯甲醛上的醛基,之后环化、重排得到3-取代异吲哚啉酮.课题组前期在研究Friedlander反应的时候,发现了新的转化Pinner-Dimroth串联反应,而且该反应具有一定的普适性,在该反应的基础上,我们进行重新设计,以邻氰基苯甲醛代替邻氨基苯甲腈,亲核试剂改用碳负离子,即以邻氰基苯甲醛、β-二羰基化合物为原料,在Lewis酸的存在下,常温即成功获得目标产物异吲哚啉酮(Scheme 1).
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