寡糖在很多生理过程中起着关键的作用,当与蛋白质结合时能得到糖蛋白,蛋白质的结构与功能都随之改变,而寡糖与脂结合得到糖脂,后者在细胞之间识别及信号传导中的作用不可或缺。当肿瘤发生、发展时,细胞表面的寡糖产生显著的变化,在受到病原菌或病毒侵袭时,寡糖能使机体产生抗体及免疫反应,寡糖还能诱发植物的自卫系统,使植物抵御微生物的侵害。寡糖在生物学和医药学中的这些重要作用使科学家们对糖化学的关注近年大增。寡糖的合成对生物学和医药学非常重要,因为它可以提供高纯度的足够量的样品用于寡糖结构功能的研究。而从天然产物中很难提取到所需的样品。过去几十年来,寡糖合成研究有了长足的发展,但重要生物活性寡糖的合成,始终是化学生物学关注的重要课题。我们在研究中发展了烯丙氧羰基(Alloc)的高效脱保护方法,并将其引入复杂寡糖合成之中,通过巧妙设计含有一个或多个烯丙氧羰基的糖链中间体,高效构建含有多羟基的葡萄糖、甘露糖、鼠李糖等结构简单的糖基受体,而后在多羟基受体的一步偶联反应中,高区选和立体选地合成具有重要生物活性(医药、农药活性)的复杂寡糖结构。通过这一"多羟基偶联策略"高效构建2,6-支化、3,6-支化的甘露糖,葡萄糖,多个与HIV糖蛋白gp 120相关的甘露寡糖,与人的糖蛋白CD2的黏附区域相关的甘露寡糖,以及存在于Candida albicans的抗原因子,以及多个植物病原菌相关寡糖都被高效、批量地合成。