【摘 要】
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异噁唑啉是一类重要的合成中间化合物,可转化为β-羟基酮、β-氨基酸和γ-氨基醇等化合物。手性异噁唑啉的合成,通常是利用含手性中心的烯烃与腈氧化物的偶极环加成反应来实
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异噁唑啉是一类重要的合成中间化合物,可转化为β-羟基酮、β-氨基酸和γ-氨基醇等化合物。手性异噁唑啉的合成,通常是利用含手性中心的烯烃与腈氧化物的偶极环加成反应来实现。该反应存在区域选择性和立体选择性的问题,限制了该合成方法的广泛应用。本研究组发现三氟甲磺酸活化的手性噁唑硼烷作为Lewis酸催化剂,可有效催化芳香环上不同取代的亚苄基氮酸硅醇酯与α-位烷基取代的丙烯醛发生1,3-偶极环加成反应。所得产物包含氧杂季碳结构,不同于以往的合成方法获得的手性异噁唑啉产物。催化反应具有良好的区域选择性和立体选择性。
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