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生物硫醇主要包括谷胱甘肽(GSH),半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy),在诸多生理过程起着重要作用。硫醇类小分子含有亲核性很强的巯基,易与不饱和双键亲核加成、金属离子配位、参与氧化还原反应。同时作为组成蛋白质的一种氨基酸,与蛋白质中的二硫键交联密切相关,对蛋白质三维结构的形成起着至关重要的角色。此外,细胞内生物硫醇的含量的平衡与生物体内环境稳定相关联。研究表明,细胞内硫醇浓度失衡导致风湿性关节炎、帕金森症、老年痴呆等诸多疾病。因此,检测细胞内各种生物硫醇的分布及浓度对疾病诊断、药物疾病输送具有重大意义。本论文主要以光物理性能优越的氟硼二吡咯(BODIPY)为荧光平台,通过在3,5位(Knoevenagel Condensation)和8位引入芳环结构扩大共轭面以达到近红外发射的目的。在本文中设计合成了3个反应型硫醇荧光探针BODIPY-diONs,Cz-BDP-NBD和NBD-Se并通过了核磁氢谱,碳谱,离子源质谱的结构表征。我们不仅探究了探针细胞毒性和在细胞体内和体外的硫醇检测而且在第三章中实现了双通道的比率成像以及第四章的斑马鱼成像。此外,BODIPY-diONs,Cz-BDP-NBD在近红外激光的激发下具有较强的双光子荧光。具体内容如下:第二章,以氟硼二吡咯为荧光平台设计合成了近红外双光子开关型荧光探针(BODIPY-diONs)并在生理浓度下专一性识别GSH,并进行了单光子及双光子相关实验。通过双淬灭基2,4-二硝基苯磺酰氯的引入扩大了三种生硫醇的芳香亲核取代速率的差异导致其在生理浓度下专一性识别谷胱甘肽。该探针具有抗干扰能力强、响应快速(<5s),检测限较低(170 nM)等优点。成功应用于细胞体内及体外成像检测GSH浓度。在钛蓝宝石脉冲飞秒激光器800 nm激发下,识别硫醇后双光子荧光打开,发射峰为682 nm.表明该探针可潜在应用于双光子成像。第三章,基于氟硼二吡咯为母体在第二章的实验结果上优化结构设计合成了一例近红外双光子硫醇荧光探针,与BODIPY-diONs相比,我们在氟硼二吡咯的8位引入刚性供电子基团咔唑得到中间体咔唑基氟硼二吡咯(M1)拓展荧光团的电子共轭体系,并且通过Knoevenagel缩合反应引入羟基苯乙烯片段进一步扩大形成多级D-A-D型荧光团提高了双光子吸收截面。与此同时,由于硝基噁二唑的引入吸电子能力更强使得醚键更加活泼。相比于上一章该探针对生物硫醇的识别更加灵敏,响应更加迅速并通过双通道荧光区分GSH和Hcy/Cys。并将成功其应用于细胞内源性及外源性生物硫醇比率型成像。第四章,基于氧族元素的价态变化和光致电子转移机理设计合成了一例检测次氯酸根和谷胱甘肽氧化还原状态荧光探针NBD-Se。该探针合成方法简单,以四氢呋喃为溶剂碳酸钾为碱室温搅拌5分钟内反应完全后析出且产率达99%。该探针NBD-Se具备超快响应,溶解性优良,细胞毒性低,光稳定性好等优点。最重要的是,探针在生理环境下被次氯酸氧化后可被生物体内的谷胱甘肽还原从而实现对生理环境下氧化还原状态的检测。通过质谱和TD/TD-DFT计算验证了探针的识别机制。该探针对次氯酸根的检测限为7.60 nM。此外,我们将探针应用于人肝癌细胞HepG2和斑马鱼检测生物体内次氯酸根和谷胱甘肽水平检测。