目的：色氨酸在生物化学和免疫学的交叉学科中占据了独一无二的地位,T细胞激活和增殖受细胞微环境中色氨酸浓度变化的影响；吲哚胺2,3二氧化酶(IDO)介导的色氨酸代谢是重要的免疫调节途径之一。许多研究表明1-甲基色氨酸(1-MT)作为色氨酸类似物以及IDO抑制剂具有抗肿瘤活性和协同肿瘤化疗作用,这些结果引起了我们极大的兴趣去寻找其他色氨酸类似物作为抗肿瘤制剂。我国常见的恶性肿瘤胃癌和宫颈癌,临床上主要采用化学治疗为主的综合治疗方法。因此,我们修饰色氨酸的吲哚环,合成新的1-烷基色氨酸,在体外观察其对胃癌细胞和宫颈癌细胞增殖的影响,并与1-MT对比,以寻找新的抗肿瘤制剂。此外,正电子标记氨基酸在诊断某些肿瘤方面优于[18F]FDG,为寻找具有前景的新型PET示踪剂,我们合成了新的[18F]氟标记氨基酸类似物1-[18F]氟乙基色氨酸(1-[18F]FETrp),以便用于肿瘤和炎症的鉴别诊断。方法：以色氨酸为原料,采用简单的有机化学反应合成1-烷基色氨酸和1-[19F]氟乙基色氨酸(1-[19F]FETrp).MTT法检测不同浓度的1-烷基色氨酸和1-MT对胃癌SGC7901细胞和子宫颈癌HeLa细胞增殖的变化。使用计算机辅助的氟多功能模块,利用亲核取代原理半自动化合成1-[18F]FETrp。结果：经过五步反应合成了1-乙基色氨酸(1-ET)、1-正丙基色氨酸(1-PT)、1-正丁基色氨酸(1-BT)、1-异丙基色氨酸(1-isoPT)和1-[19F]FETrp。各步反应中间体及终产品的结构用MS、1H NMR和13C NMR鉴定。1mmol/L和2mmol/L的1-烷基色氨作用SGC7901和HeLa细胞48小时后,对两种肿瘤细胞均有不同程度的抑制作用,其中1-BT的抑制作用最强。使用二锅法半自动化合成了1-[18F]FETrp,放化产率1.5%(未经衰变校正),总合成时间为50分钟。结论：1-烷基色氨酸具有抑制SGC7901、HeLa细胞增殖的作用,其中1-BT具有较强的抗肿瘤细胞增殖作用,可望发展为新型抗肿瘤制剂。1-烷基色氨酸的合成和活性测试为寻找新的抗肿瘤制剂提供了思路。虽然我们成功地采用两锅法半自动化合成了新型PET示踪剂1-[18F]FETrp,但是其放化产率较低,其合成的条件或路线需要进一步改进,以期望获得可用于临床的鉴别肿瘤和炎症的显像剂。