1,4-二氧六环-2-酮是一种重要的有机化工原料及中间体,可广泛应用于生物可降解材料,医药及其它精细化工行业。本文研究了1,4-二氧六环-2-酮的两种合成工艺路线,工艺一以乙二醇为原料,通过乙二醇和氢氧化钠成盐反应合成乙二醇单钠,然后与氯乙酸钠缩合制备β-羟乙氧基乙酸钠,最后β-羟乙氧基乙酸钠在酸性条件下内酯化得到目标产物1,4-二氧六环-2-酮。研究了成盐和缩合反应中物料量和反应时间对反应的影响,研究了内酯化反应中,酸的用量、反应温度、反应时间对产物得率的影响,另外研究了反应中溶剂的回收套用,确定了较佳的工艺条件:成盐反应中,n(乙二醇):n(NaOH)=3.6:1,130℃下反应12h;缩合反应中,n(乙二醇单钠):n(氯乙酸钠)=1:1,80℃下反应3h:内酯化反应中,浓硫酸的质量为β-羟乙氧基乙酸钠的25.8%,在30℃下反应1h,目标产物的总得率以氢氧化钠计为57.7%。工艺二以一缩二乙二醇为原料,在亚铬酸铜的催化下,液相催化脱氢一步反应得到目标产物1,4-二氧六环-2-酮。研究了精馏柱高度,催化剂种类,催化剂用量对产物得率的影响,研究了催化剂回收套用,确定了较佳的工艺条件:使用12cm的刺型精馏柱,含铬量为39%的亚铬酸铜催化剂的用量为一缩二乙二醇质量的6%,220～280℃蒸馏反应3h,目标产物得率以一缩二乙二醇计为80%。分别对两个工艺进行了物料衡算,比较两个工艺的优缺点,为工艺的工业化生产提供依据,并将工艺一应用于工业生产。