Subincanadine F是从巴西的一种药用植物中分离出来的一种新型的,结构新颖的吲哚生物碱,含有一个不常见的氮杂二环[4.3.1]癸烷的结构片段。在本文的第一部分工作中,对其进行了全合成尝试。首先,在合成四环酮化合物的过程中,我们发现5-氯-2,3-二氧代戊酸叔丁酯(1-12)可以与伯胺发生一种新型的串联反应,一步合成氮杂6.5-并环化合物,我们研究了电子因素对该反应的影响,并提出了可能的反应机理。为了避免吲哚环保护难以脱除的弊端,从吲哚乙胺出发,制备了化合物1-50,通过偶联反应完成了氮端烯基片段的连接。之后对构建桥环尝试了两种方法。从吲哚乙胺出发,经PMB保护吲哚环,Michael加成,Pictet-Spengler反应,以及Dieckmann缩合等反应,合成了吲哚四环羰基化合物,此时金属试剂对四环羰基化合物的加成遇到了一些问题。