芳香胺类化合物的N,N-双烷基化反应研究

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N-烷基芳胺和N,N-二烷基芳胺是有机合成中重要的中间体之一。芳香胺类化合物的N-烷基化反应是合成有机体的重要反应步骤,反应产物应用于染料、医学卫生、农药、石油化工等相关行业。因此,N-烷基化反应得到N-烷基芳胺的过程具有重要的研究意义。N,N-二己基间甲苯胺是合成分散蓝354工艺中的一个中间体,本文以合成化合物N,N-二己基间甲苯胺为例,对比不同的反应路线和条件,以对甲苯磺酰氯和正己醇为原料,制备烷基化试剂对甲苯磺酸己酯,用吡啶溶解对甲苯磺酰氯,置于冰水浴中(0℃),缓慢滴加正己醇,反应6 h后,进行后处理,得到对甲苯磺酸己酯的产率达到80%。第二步,以间甲苯胺和制备的对甲苯磺酸己酯为原料制备N,N-二己基间甲苯胺,最佳反应条件为:温度为110℃,对甲苯磺酸己酯和间甲苯胺的原料比为2.8:1,在25%的氢氧化钠溶液中反应回流8 h,产率最高为94%。按照最佳的反应路线和最优的反应条件,考察芳香胺类化合物和对甲苯磺酸烷基酯的N,N-烷基化反应,所得的烷基芳胺的产率都较理想。该反应与传统的以卤代烃和醇类为烷基化试剂相比,具有操作简便、所得产率理想、环境友好等优点。实验通过TLC进行跟踪检测,判断是否生成目标产物,使用HPLC进行产物含量的计算,目标产物经核磁和质谱测试,结构正确。
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