手性高烯丙基胺、高炔丙基胺以及衍生结构广泛存在于许多具有生理活性的天然药物中,具有广泛的合成和应用价值。本论文对于金属锌促进的各种酮亚胺同烯丙基溴试剂以及炔丙基溴试剂进行了较为系统的研究并在此基础上通过金属锌促进的N-叔丁基亚磺酰亚胺与多种烯丙基溴试剂之间不对称烯丙基化反应,合成一系列具有高光学活性的高烯丙基胺化合物,再随后进行分子内的C-N偶联构筑多取代的二氢吲哚,四氢喹啉等具有广泛生物和药理活性的分子骨架。在本论文中,第一部分和第二部分介绍了金属锌促进的N-叔丁基亚磺酰酮亚胺与多种烯丙基溴试剂、炔丙基溴试剂之间的不对称烯丙基化和炔丙基化反应,可以高收率,高非对映选择性得到一系列的高烯丙基叔碳胺类化合物和高炔丙基叔碳胺类化合物,这在方法学上具有非常重要的意义,反应条件不仅适用于芳香甲基酮,对脂肪甲基酮也具有良好的适应性,特别的是,通过这个方法还可以合成得到一系列叔碳氨基醇类化合物。本论文的第三和第四部分,通过锌促进的aza-Barbier反应,再随后进行分子内的偶联得到了一系列高光学活性的反式的二氢吲哚、四氢喹啉的分子,而且通过这种反应还可以获得含有季碳的二氢吲哚化合物和含有叔碳胺手性中心的四氢喹啉化合物,这是不可能通过金属催化氢化来得到的。显然,通过这个方法,可以很容易地合成许多含有二氢吲哚和四氢喹啉骨架的药物分子,因此,此部分研究对方法学和药物化学都是非常有意义的。