多氟吡啶合成催化剂的研发与应用

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含氟芳香物是重要的医药、农药中间体,具有价值高、市场前景好等优点。卤素交换氟化反应是合成含氟有机化合物的有效方法之一,而吡啶类间位氯原子的氟化反应因反应活化能高,导致反应条件特别苛刻。文献报道以五氯吡啶,KF为原料合成3-氯四氟吡啶和五氟吡啶,反应温度在350℃,3-氯四氟吡啶收率35%,五氟吡啶收率15%;以五氯吡啶,KF为原料,苯甲腈作为溶剂反应温度在330-360℃,3-氯四氟吡啶收率40%,五氟吡啶收率20%。在反应温度高于300℃、以KF为氟化剂的氟化反应,设备腐蚀特别严重,存在安全生产隐患,制约其工业化。本文以2,4,6-三氟-3,5-二氯吡啶为原料,KF为氟化剂,多氟吡啶为目的产物,通过对氟化反应催化剂的研究,筛选新型催化剂,降低反应温度,为该类难实现氟化反应的产品工业化奠定基础。通过对试验机理的探讨,筛选了一种新型组合催化剂,四苯基溴化磷与无水AlCl3按质量比3∶1组合,应用在以2,4,6-三氟-3,5-二氯吡啶为原料、KF为氟化剂的反应中,取得了较好的实验效果;并通过优化实验得到了较好的工艺参数:配料比为KF:三氟二氯吡啶:四苯基溴化磷:AlCl3=30g:150g:3g:1g,反应温度240℃,反应时间为20h,得到3-氯四氟吡啶15%,五氟吡啶10%,催化剂选择性50%。在无催化剂无溶剂条件下须在340℃高温反应20h,只生成3-氯四氟吡啶0.89%;在无催化剂,苯甲腈作溶剂350℃反应20h,得到3-氯四氟吡啶17%,五氟吡啶6.5%,反应选择性为65%。将筛选的新型组合催化剂分别应用到五氯吡啶和2,3,5-三氯吡啶为原料,以KF为氟化剂,合成3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶,5-氯-2,3-二氟吡啶,实验表明:该催化剂能够降低该反应活化能,但在有溶剂存在时催化选择性不佳。
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