1,5-苯并二氮杂?化合物因其药用价值而备受关注,此类化合物具有止痛,抗抑郁,安眠,抗惊厥作用等,因此有大量工作者在对其进行研究。文献报道的该类化合物的合成方法多为多步反应,存在诸多缺陷,如用到有毒的有机溶剂,反应条件苛刻,产率低等,所以寻求高效绿色的多组份、一步法合成路线显得尤为重要。本文首次研究了一步法合成2,4-二甲基-3-苯亚甲基-1,5-苯并二氮杂?化合物,并对目标化合物进行表征。本文还对3-酰基1,5-苯并二氮杂?的合成进行了研究,并对反应过程采用Gaussian03程序,利用量子化学密度泛函理论(DFT),在B3LYP/6-31G基组水平上进行理论研究,从微观角度解释了反应机理。本文主要工作及创新点如下:一、三组份、一步法合成:本文首次提出了一种一步(三组份)高效绿色合成2,4-二甲基-3-苯亚甲基-1,5-苯并二氮杂?化合物的合成方法,以邻苯二胺、乙酰丙酮和苯甲醛或者取代苯甲醛为原料,在室温、无溶剂、无催化剂条件下,合成了15种2,4-二甲基-3-苯亚甲基-1,5-苯并二氮杂?化合物,5种为未见文献报道化合物,10种为已知化合物,本文合成方法与传统的多步合成方法相比,具有诸多优势:操作更加简便灵活,且产率有所提高(80%),本文合成路线为无溶剂、无催化剂体系,避免使用有毒溶剂或催化剂,较绿色环保,本文合成方法为室温条件下反应,反应条件温和,较容易实现。二、反应条件优化及化合物表征:对合成2,4-二甲基-3-苯亚甲基-1,5-苯并二氮杂?化合物的反应进行了条件优化,得出的最佳合成反应条件为室温、无溶剂、无催化剂,产率最高可达80%;并采用了1H NMR、13C NMR、MS、元素分析等方法对未见文献报道的2,4-二甲基-3-苯亚甲基-1,5-苯并二氮杂?化合物进行表征,其中2,4-二甲基-3-(4-溴苯亚甲基)-1,5-苯并二氮杂?VIIIc用单晶衍射确定了其分子结构;提出了三组份、一步法合成该类化合物的反应机理,通过对得到部分反应中间体的单晶结构确认,初步验证了该合成方法的反应机理。三、3-酰基取代的1,5-苯并二氮杂?化合物的合成研究:以3-COOCH3取代的1,5-苯并二氮杂?化合物为先导化合物,参考其合成方法,查阅大量文献后,对3-COCH3取代的1,5-苯并二氮杂?和3-CH2COCH3取代的1,5-苯并二氮杂?两种目标化合物进行合成研究,其中针对3-COCH3取代的1,5-苯并二氮杂?化合物的合成,提出了三种设计合成路线,对3-CH2COCH3取代的1,5-苯并二氮杂?化合物的合成提出了两种设计合成路线,并对上述的设计合成路线进行实验研究,并在实验事实基础之上采用Gaussian03程序,利用量子化学密度泛函(DFT)理论,在B3LYP/6-31G基组水平上,对反应进行了理论研究,对影响反应的电子效应进行了理论量化,直观的阐明这些反应的特点,对反应机理进行解释,为以后的合成研究工作提供理论依据。