广泛地存在于自然界的许多天然化合物因含有碳杂环骨架而具有特殊的生物活性。发展高效、简洁、原子经济性、高选择性构建碳杂环化合物的方法,一直是有机化学家追寻的目标。环丙烯化合物由于其特殊的结构和电性,能够发生一系列如开环、扩环、环加成等反应。本论文主要以2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯为原料,研究碱促进下其原位生成的缺电子环丙烯中间体与不同偶极子、双烯体等间发生的环合反应,借此构建一系列碳杂环化合物。取得的研究成果如下：1)实现了在温和的碱性条件下由2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯原位生成的环丙烯中间体与1,3-偶极子硝酮间的[3+2]环加成反应,以高达92%的产率和最高15：1的非对映选择性得到并环异噁唑啉类化合物。通过该并环异噁唑啉类化合物中的N-O键的化学转化,可选择性地构建多取代吡咯衍生物,产率达到64%。并环异噁唑啉类化合物在醇溶剂中经盐酸-吡啶共催化,发生开环形成1,2-噁嗪啉化合物,最高产率达到85%。2)通过分子设计,探讨了2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯在碱性条件下原位生成的环丙烯与吡咯基给-受体化合物间的[4+3]环合反应。吡咯基给-受体化合物可以由吡咯甲醛、胺和α-卤代酮反应得到。研究结果显示,上述反应一步构建得到了具有潜在生物活性的9-氨基吡咯并吖庚环化合物,产率高达90%,非对映选择性高达20：1。该反应条件温和,无需过渡金属催化。3)发展了2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯在碱性条件下原位生成的环丙烯与呋喃型双烯体分子间的D-A环加成反应。结果显示,该分子间的D-A反应可以顺利进行,得到相应的环加成产物,但非对映选择性和区域选择性较低。通过底物分子的设计,由简单的糠醇出发合成得到的2-酰基-1-氯环丙基甲酸糠醇酯,可以通过分子内D-A反应一步形成marasmane类化合物的核心骨架,产率高达90%,非对映选择性高达20：1。经Zn/HAc处理,这类化合物发生选择性的扩环反应,得到中等收率(42%-60%)的lactaranes类化合物。此外,环加成产物的内酯环可以直接进行胺解反应,高非对映选择性地得到分子间D-A反应的类似物。4)研究了在碱性条件下由2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯原位生成的环丙烯与不同烯胺间的[2+3]环合反应,以高达82%的收率得到了一系列多官能团取代的环戊二烯化合物。该反应原料易得,条件温和,无需贵重金属催化。基于实验结果,我们提出了该反应的可能机理。