吡唑并[3, 4-d]嘧啶因其结构与嘌呤环类似且具有重要的药理活性而备受关注,1,3,4-噻二唑是一类具有重要生理活性的含氮杂环化合物。含氟化合物已成为现代医药化学和农业化学中的一个研究热点。通过文献检索,对吡唑并[3, 4-d]嘧啶类衍生物、1,3,4-噻二唑类化合物和含氟衍生物的研究进展进行了综述。为了寻找并筛选具有较高药理活性的化合物,本文依据生物电子等排原理和活性叠加原理,对吡唑并[3, 4-d]嘧啶化合物的母体结构进行修饰,设计并合成了30个新的吡唑并[3, 4-d]嘧啶类衍生物。目标化合物的结构经IR、MS、1H NMR和元素分析方法予以表征。同时,对目标化合物的理化性质、波谱性质和合成条件也进行了较系统的探讨。初步的体外活性测试表明,第I系列中部分目标化合物对HL-60细胞株表现出较好的抑制活性,其中化合物If和Ij具有比阿霉素更高的活性;第II和III系列中有部分化合物仅对金黄色葡萄球菌显示一定的抑制活性。目标化合物Ia-j、IIa-l、IIIa-h的结构如下:(I) 5-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)-1-苯基/H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4(5H)-亚胺(?)(II) N-[5-(取代苄硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1-苯基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶-4-胺(?)(III) 1-苯基-6-三氟甲基-4-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基硫代)-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶(?)