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松香作为我国一种重要的天然可再生资源，具有广泛的生物活性。丙烯海松酸是松香发生D-A加成反应的深加工产品，由于其独特的结构和反应活性，越来越受到广泛关注。本文以丙烯海松酸为原料，经酯化、SWERN还原、硫代、溴代等反应，制备了丙烯海松酰胺、丙烯海松肟酯、丙烯海松希夫碱、丙烯海松酰腙、丙烯海松酰基硫脲、丙烯海松噻二唑六大类共53个新化合物；采用IR、NMR、元素分析、质谱等手段对所合成的化合物进行结构表征，确定了化合物的结构；对合成的化合物分别进行了抑菌和体外抗肿瘤活性研究，并建立了抑菌活性定量构效关系模型，以期指导下一步生物活性化合物的合成。采用滤纸片法对丙烯海松酰胺、丙烯海松肟酯、丙烯海松希夫碱、丙烯海松酰腙、丙烯海松酰基硫脲、丙烯海松噻二唑六大类化合物进行了抑菌性能研究。受试菌种选择具有代表性的金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）。研究结果表明所合成的化合物对金黄色葡萄球菌大肠杆菌和大肠杆菌具有一定的抑制效果。其中丙烯海松肟酯类化合物：3c（12.17mm）、3d（10.00mm）、3f（10.33mm）；丙烯海松希夫碱类化合物：4a（15.70mm）、4b（17.00mm）和4c（16.70mm）；丙烯海松酰腙类化合物：5a（10.00mm）、5c（10.00mm）；丙烯海松酰基硫脲类化合物：6f（10.00mm）；丙烯海松噻二唑类化合物：7f（10.66mm）对大肠杆菌具有较好的抑菌活性，表现在256μg/mL浓度下，抑菌环直径比市售杀菌剂新洁尔灭（7.90mm）的抑菌环直径要大，这些化合物可以作为抑菌剂进一步分离提纯和开发。采用MTT比色法对丙烯海松酰胺、丙烯海松肟酯、丙烯海松希夫碱、丙烯海松酰腙、丙烯海松酰基硫脲、丙烯海松噻二唑六大类化合物进行了体外抗肿瘤活性研究。受试细胞以处于对数生长期的细胞（人非小细胞肺癌NCI-H460细胞、人肝癌SMMC-7721细胞、人乳腺癌MCF-7细胞）为受试细胞，根据改进寇氏法计算半数抑制浓度(IC50)，当IC50<10μg/mL时，判断该化合物具有体外抗肿瘤活性。研究结果表明所合成的化合物对NCI-H460细胞、SMMC-7721细胞和MCF-7细胞具有一定的抑制作用。其中丙烯海松肟酯类化合物3k对NCI-H460细胞、SMMC-7721细胞、MCF-7细胞的半数抑制浓度IC50均接近于10μg/mL，显示对肿瘤细胞具有一定的杀伤抑制作用，同时对肿瘤细胞的抑制率随化合物的浓度增加而呈S型曲线变化；丙烯海松希夫碱衍生物对体外培养的NCI-H460细胞、SMMC-7721细胞、MCF-7细胞均有较好的抑制作用，表现在他们的半数抑制浓度IC50均接近或小于10μg/mL，其中化合物4h对NCI-H460细胞和MCF-7细胞的半数抑制浓度IC50分别为6.75μg/mL和5.58μg/mL；化合物4i对MCF-7细胞的半数抑制浓度IC50达到5.19μg/mL，这些结果表明4h和4i对肿瘤细胞具有较好的杀伤抑制作用。对合成的丙烯海松酸衍生物的抑菌活性进行了定量构效关系研究（QSAR，Quantitative Structure Activity Relationship）。用量子化学软件Gaussian03W对合成的丙烯海松酰胺、丙烯海松肟酯、丙烯海松希夫碱、丙烯海松酰腙、丙烯海松酰基硫脲、丙烯海松噻二唑六大类化合物进行最低能量计算和构型的几何优化，再通过Codessa2.7.15中的最佳线性回归方法分别得到了对应于大肠杆菌的抑菌活性（IZ），相关系数为R2=0.9423的包含了5个结构描述符的最佳定量构效关系计算模型和对应于金黄色葡萄球菌的抑菌活性（IZ），相关系数为R2=0.8928的包含了5个结构描述符的最佳定量构效关系计算模型。该模型显示影响这些化合物抑制大肠杆菌活性的5个结构描述符分别是：N原子的最大静电荷、最大静电荷、H原子的最小静电荷、C原子的最大静电荷、被占据的电子水平或原子数；抑制金黄色葡萄球菌活性的5个结构描述符分别是：N原子的最小静电荷、C原子的最小静电荷、H原子的最小静电荷、分子偶极的总杂化组成、Onsager-Kirkwood溶剂能。