噻唑并三唑类化合物是含有三唑和噻唑两种母核骨架的化合物,噻唑和三唑类衍生物都被广泛应用于农药,医药等领域,是两类非常重要的有机化合物,因此稠合这两种环状骨架的化合物既噻唑并三唑类衍生物,具有潜在的生物理活性,值得我们深入研究。异硫氰酸酯和它的衍生物是一类非常重要的有机合成中间体,其被广泛用于医药和农药的合成,特别是用于合成一些具有生物活性的杂环化合物。此外,它们还可以作为荧光素标记物以及被用于测定氨基酸的序列。近年来,金属有机催化逐渐成为现代有机合成的研究热点和重要的合成手段,通过廉价金属铜的催化,可以使亲核性碳、氮、氧、硫等原子和亲电性不饱和碳原子(sp或sp2)直接成键。这种由铜催化的交叉偶联反应是现代有机合成中的热点之一。近年随着绿色化学的不断研究,如何使反应在绿色溶剂中进行是人们研究的重点,比如最近常有报道的采用水、离子液体、超临界二氧化碳等更加温和和相对清洁的绿色溶剂参与的反应。而在其中,反应中水的使用对环境影响较小而且水是地球上最廉价、丰富的自然资源,因此,使用水作反应介质发展绿色化学技术显得尤为重要。本论文首先简单介绍了异硫氰酸酯在有机合成领域的重要应用和铜催化交叉偶联反应的进展以及水作为溶剂参与的反应类型。另外,还介绍了噻唑并三唑类化合物的医用价值和合成背景。论文在第二章提出并建立了一种合成异硫氰酸苯酯的新方法。该方法以NaH为碱,1,4-二氧六环为溶剂,在回流的条件下一步合成目标产物,特别适用于一些含吸电子基团用普通方法较难合成的异硫氰酸酯,该方法操作简便,产率较高。第三章我们以酰肼和取代邻溴异硫氰酸苯酯为原料,建立了一种在铜催化下“一锅”三步直接合成了噻唑并三唑类化合物的方法,并对反应条件如温度,催化剂及用量,碱的类型进行了优化,最终确定以0.01equiv的CuCl2为催化剂,0.01equiv的1,10-phen为配体,2equiv Na2CO3为碱的最优反应条件,产率高达97%。值得注意的是该反应以水为溶剂,绿色友好,价格低廉,以微量的二价铜盐为催化剂,并以廉价易得的邻菲罗啉做配体,反应过程无需N2保护,操作简便,经济环保。而且反应过程中不需分离任何中间体,目标产物直接在体系中析出,无需柱层析或重结晶进一步纯化,操作简便,减少了中间过程中的物料损失。所合成的化合物均经IR、1H NMR、13C NMR、HRMS进行了表征,并得到了化合物3h的X-ray单晶衍射分析确认。