茶毛虫,Euproctis pseudoconspersa Strand,为鳞翅目毒蛾科(Lymantriidae)黄毒蛾属的一种昆虫,是中国茶区的一种重要害虫,在全国各产茶省份均有分布。主要为害茶叶,还会危害油茶、柑桔等。目前防治该害虫的方法主要历来有化学防治,由于大量不合理的使用农药,导致茶叶中农药残留量超标。日本学者Sadao Wakamura等在1994年首先报道了茶毛虫雌蛾的主要组成成分为:10,14-二甲基-十五碳异丁酯。1995年Ichikawa A等证明其R构型是其主要活性成分。但是目前很少有关于茶毛虫性信息素合成的报道。甾体化合物是存在于生物体内一种十分重要的天然有机化合物,我国每年多有上千吨的甾体皂苷元的废弃物的产生,这为我们提供手性试剂原料。通过对茶毛虫性信息素的逆合成分析,以及本课题组长期对之前信息素类化合物合成方面的工作经验,我们设想了一种基于皂素天然产物废弃物来合成这个信息素。通过反合成分析,(R)-10,14-二甲基十五碳异丁酯的主链可通过“C4+C 4+C 7”的拆分,即从主链C7-C8键位和C11-C12键位进行切断,合成前体分别为A、B、C三个片段。本实验以廉价的甾体皂苷元降解废弃物经过双氧水氧化,回收利用提取的手性小分子为起始原料,通过苄基保护、酯化反应、四氢铝锂还原、高碘酸钠氧化得到关键手性中间体(R)-3-甲基-4-苄基-丁醛、这个醛通过硼氢化钠还原得到(R)-3-甲基-4-苄基-1-戊醇,即C5片段。通过朱利亚烯烃合成成功的将两个片段偶联成功。但遗憾的是,这个全合成尚未完成。迄今为止,我们总共用进行直线反应8步,合成了20化合物,得到了茶毛虫性信息素关键中间体,为合成此信息素打下基础。