随着世界人口的增加以及人类可持续发展意识的不断增强,人们对粮食与环境之间协调发展的需求日益凸显,但是粮食要高产就离不开除草剂、杀虫剂为其营造的具有生态优势的生长环境。自杀虫剂诞生以来,其发展除了受到其活性、选择性、安全性的限制以外,大部分投入市场的杀虫剂由于其长期、过度的使用而使虫害产生抗药性。杀虫剂安全性和抗药性的问题就要求其不断有老品种被淘汰,同时有新结构类型或新作用机制的品种被开发出来。随着人们对安全性的重视,其生物合理性逐渐成为人们设计开发杀虫剂的目标。从杀虫剂的发展历史来看,本论文综述部分将其分为有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、杂环类、昆虫生长调节剂、作用于鱼尼丁受体的新型杀虫剂、生物除虫剂等七大类,列举了其经典产品并就其作用机制进行了综述。茚虫威是美国DuPont公司1992年开发,2001年登记上市的含有噁二嗪结构的氨基甲酸酯类杀虫剂。它含有一个手性中心,其中只有S异构体有活性,而R异构体没有活性,其目前市售的品种代号为DPX-MP062,含有S异构体和R异构体的比例为3：1。茚虫威是第一个商品化的钠通道阻断型杀虫剂,人们通过研究发现其在害虫体内的主要性形式为N-去甲氧羰基的代谢物DCJW。 DCJW作用于电压依赖性钠通道,通过抑制其活性阻断昆虫体内神经冲动的传递,其抑制作用具有不可逆性。茚虫威凭借其独特的作用机制、显著的杀虫活性以及其生态安全性和低残留等特点,迅速成为杀虫剂市场的新宠,2008年其全球销售额达到2亿美元以上。但是目前报道的茚虫威生产工艺具有原料成本高,各步收率中等,其生产过程不可避免地伴随着环境污染等特点。我们通过对其已报道路线进行分析比较后,选择最佳方案对其进行优化探索,以期能够得到低成本高收率的优化方案,米减少茚虫威的工业生产成本以及解决其生产过程中带来的环境污染等问题。目前文献报道的茚虫威的合成方法大多以5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯(化合物3)或5-氯-2-羟基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯(化合物4)以及4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸甲酯(化合物6)为中间体合成终产物茚虫威(化合物9-a)。本论文综述部分对其关键中间体和终产品合成路线的文献报道进行了总结和综述。通过比较分析,本论文最终选择如下路线,以氯苯和对三氟甲氧基苯胺为原料对茚虫威的合成工艺进行探索和优化。先用氯苯通过Friedel-Crafts酰化反应、浓硫酸环合、Claisen缩合、羰基α-碳氧化得关键中间体,即5-氯-2-羟基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸甲酯(化合物4)；用对三氟甲氧基苯胺分别与氯甲酸甲酯和固体光气发生缩合反应得到N-氯甲酰基-N-4-(三氟甲氧基)苯基-氨基甲酸甲酯的合成(化合物7),与上述中间体的肼解产物(化合物5)缩合成脲(化合物8),最后环合得终产物茚虫威(化合物9-a)。通过研究我们发现了一种简便易行,且低成本、低污染、高收率的方法来合成关键中间体5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯(化合物3),同时发现了两种价廉易得的试剂可以高效简便地合成关键中间体4-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸甲酯(化合物6),并对其进行了报道,这些优化对降低茚虫威工业生产的成本、提高其收率、同时解决相应的环境问题有重要意义。对于其它中间体的合成工艺,我们通过研究发现没有太大的改进空间或价值,只做了适当的探索工作,并未进行进一步的优化。