Coriandrone B的全合成和Rubromycin的全合成研究

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本论文以天然产物Coriandrone B的首次全合成以及Rubromycins的全合成研究为研究对象,共包括以下两章:第一章天然产物Coriandrone B的首次全合成;本章简述了Coriandrone B的结构特点,合成Coriandrone B的基本策略。开展了外消旋的Coriandrone B和(+) Coriandrone B的全合成工作。以2,4-二羟基苯甲酸为起始原料,通过酸性条件下,酚羟基和环氧成环反应构筑吡喃环;酰胺控制的区域选择性烷基化反应,对S-构型环氧丙烷进行开环氧,接着内酯环化构筑异香豆素片段的合成策略,分别以11步和14步反应,成功的合成了外消旋的Coriandrone B和(+) Coriandrone B。第二章天然产物γ-Rubromycins的全合成研究;本章在全面综述Rubromycins类化合物的结构、生理活性以及全合成研究进展的基础上,以天然产物γ-Rubromycins为目标化合物,通过两条合成策略对其全合成进行了探索。第一条合成策略中,以金催化羟基与三键的分子内加成反应构筑rubromycins类化合物中二苯并[5,6]-螺环缩酮为关键反应,我们设计了模拟反应,并且得到了关键产物84、以及偶联产物93;第二条合成策略中,以钯催化的分子内Wacker反应构筑rubromycins类化合物中二苯并[5,6]-螺环缩酮骨架为关键反应,我们也设计了模拟反应,并且制得了一些关键的产物88、89、98、93。相关工作仍在进行之中。
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