液晶从诞生以来,经历了近80年质疑,争论和科学研究,直到1980年以后,在显示器应用的推动下,实现了高速发展。如今,各种液晶设备已渗透到我们生活的方方面面。随着液晶的不断发展,液晶新结构的发展成为合成化学的趋势。早期的液晶化合物主要以含氰基类,偶氮苯类、环己烷类、联苯类、三联苯类等非杂环化合物为主。近年来,有研究者发现,通过向液晶化合物中引入较大极性杂原子的方式可获得杂环液晶化合物,该类化合物能够有效改善液晶的相转变温度、双折射、相类型等性质,究其原因是因为杂原子的引入能够使分子间的偶极矩、介电特性和共轭电子等发生变化。在这其中,含有五元杂环的苯并呋喃液晶由于具有结构稳定、相区间宽、双折射大、吸收谱带宽、摩尔吸光系数和荧光量子产率高等优良性质受到了广泛的重视。基于此,本论文为制备具有优异性能的液晶化合物,首先以胡椒环为原料,依次通过Friedel-Crafts酰化、Baeyer-Villiger氧化、碘代合成了制备苯并呋喃化合物的重要中间体IBDOAC;随后以IBDOAC为原料,成功制备了烷氧基苯并呋喃、烷基联苯苯并呋喃、烷氧基苯乙炔苯并呋喃三种系列,总计11个液晶化合物。各项测试表明,本论文中所合成的液晶化合物热稳定性,光学各向异性、光谱性能均表现良好,该工作对设计合成新型液晶化合物具有一定的指导意义。论文具体工作如下:1、以胡椒环为原料,依次经过Friedel-Crafts酰化、Baeyer-Villiger氧化、碘代反应,完成中间体IBDOAC的合成。所合成的化合物和中间体经气相色谱监测,纯度大于99%,合成过程中所有化合物均经核磁、质谱、红外进行结构确认。在IBDOAC合成中,我们对反应条件进行了大量的筛选与优化。2、以对溴苯酚和溴代烷烃为原料,依次经过Williamson醚化、钯催化剂催化的Sonogashira偶联、碱性条件下炔键脱保护基团得到4-AB;以IBDOAC和4-AB为原料,利用一锅两步法完成Sonogashira偶联和关环反应,获得最终的烷氧基苯并呋喃系列液晶化合物,并对反应机理进行了探讨。该系列化合物的性能测试表明:在化合物中引入共轭程度较高的杂环结构,可以有效地改善光学各向异性和光谱性质。例如本章所制备苯并呋喃液晶化合物的双折射Δn均大于0.35,紫外-可见吸收的最大吸收波长和荧光发射的最大发射波长分别达到330 nm和374 nm。3、以4-烷基苯硼酸和对溴碘苯为原料,依次经过Suzuki偶联、钯催化的Sonogashira偶联、碱性条件下炔键脱保护得到n-ADB;以IBDOAC与n-ADB为原料,完成Sonogashira偶联和关环的一锅两步反应,获得最终的烷基联苯苯并扶喃系列液晶化合物n-BFDB。由于n-BFDB中π-π共轭联苯的引入,该系列化合物显示出比烷氧基苯并呋喃更好的光学各向异性和光谱性质。理论计算得出该系列化合物的双折射Δn均大于0.53;与化合物n-BFB比较:n-BFDB的紫外-可见光谱的最大吸收波长红移约16 nm,荧光发射光谱的最大发射波长红移约29 nm。4、以对溴苯酚和溴代烷烃为原料,经过Sonogashira偶联、碱性条件下炔键脱保护反应得到n-AAMB;再以IBDOAC和n-AAMB为原料,一锅两步法完成Sonogashira偶联和关环反应,得到最终的烷氧基苯乙炔苯并呋喃系列液晶化合物n-BFAMB。通过DSC,POM和紫外-可见吸收等测试表明:该系列化合物主要呈现向列相,n-BFAMB化合物的熔点明显低于上述两组化合物的熔点,清亮点也出现下降,对应的相区间温度变宽。同时,由于乙炔键具有延长分子中ππ电子共轭的作用,该系列化合物的光学各向异性也得到了极大的改善,计算得出该系列化合物的Δn均大于0.68。紫外-可见吸收光谱显示该系列液晶化合物具有比烷氧基苯并呋喃和联苯苯并呋喃更高的吸收波长,其中n-BFAMB的最大吸收波长达到了 361 nm。荧光发射光谱结果与紫外-可见吸收光谱基本一致。