农药和氟苯衍生物大多具有低水溶性、高脂溶性和半挥发性等特点,它们一旦进入环境中,或被土壤吸附,或蒸发,或被吸附到大气颗粒物中。因此,它们便能在土壤、水和大气三相体系中进行分配,并发生相应的降解、吸附、解吸、挥发、淋溶等生物化学和物理化学变化,因而对环境产生长期和严重的影响。由于农药和氟苯衍生物具有生物积累性、致癌性、环境持续性及对人体健康的潜在危害性,所以它们成为全球关注的有机污染物。因此,研究这些化合物的活性和性质具有很大的环境意义和现实意义。定量结构-活性/性质相关(QSAR/QSPR)显示了分子结构描述符与物理化学性质/生物活性之间的定量函数关系,满足我们对有机污染物研究的需要,它是化学、生物、数学、计算机等学科的交叉学科,它已经成为对有机污染物在环境中迁移、转化和分布等行为进行生态风险评价的重要手段。随着计算机的发展,QSAR/QSPR将具有更强的综合性、理论性和程序化。本文主要对农药和氟苯衍生物进行了QSAR/QSPR研究。首先用实验方法测定农药对青海弧菌(Q67)的毒性(–lgEC50)和水溶解度(–lgSw),及氟苯衍生物对明亮发光杆菌T3和青海弧菌(Q67)的–lgEC50、正辛醇/水分配系数(lgKow)和–lgSw。再采用密度泛函理论方法(DFT)方法对农药和氟苯衍生物的分子结构进行全优化计算,以计算得到的量子化学参数作为理论描述符,采用GQSARF 2.0和SPSS 12.0 for Windows统计程序进行正向逐步回归分析,建立了这些污染物的QSAR/QSPR模型得到以下结论:(1)采用DFT方法在B3LYP/6-31G*水平上对30种农药分子进行了全优化计算,在农药的–lgEC50实验数据基础上,拟合–lgEC50与结构参数和热力学参数的相关模型,其相关系数(R2)为0.970,交叉验证系数(q2)为0.952,标准误差(SE)为0.096。(2)利用摇瓶法测得农药的–lgSw,拟合–lgSw与结构参数和热力学参数的相关模型,其R2为0.963,q2为0.939,SE为0.153。(3)采用DFT方法在B3LYP/6-311G**水平上对28种氟苯衍生物分子进行了全优化计算,在22℃下利用明亮发光杆菌T3和青海弧菌(Q67)分别测定其对氟苯衍生物的–lgEC50,以结构参数和热力学参数作为理论描述符,建立相关模型,其R2分别为0.981和0.953,q2分别为0.972和0.931,SE分别为0.060和0.066。(4)利用摇瓶法测得氟苯衍生物的lgKow和–lgSw的实验数据,拟合得到lgKow和–lgSw的相关模型,其R2分别为0.966和0.906,q2分别为0.931和0.867,SE分别为0.083和0.244。采用留一(Leave-One-Out, LOO)法交互检验、t-检验、F-检验和变异膨胀因子(VIF)等方法对所建立的QSAR/QSPR模型进行了统计检验和评价,检验结果证明所建立的模型具有高的预测能力和稳健性。所建立的模型可用于预测类似污染物的活性或性质。