稀有糖是自然界存在的含量极少的一类单糖及其衍生物,此类单糖具有潜在的食用、药用价值,阿洛酮糖即是稀有糖中的一种。有报道指出从黄芪、刺山柑果实、油菜花粉和石菖蒲根茎中分离出的一类新型生物碱具有糖基吡咯结构,该类生物碱有抗衰老、抗氧化、镇痛抗炎等生物活性。其中从刺山柑果实中提取出了具有阿洛酮糖结构的吡咯氧杂螺环生物碱。本文主要研究了稀有糖阿洛酮糖及衍生物的化学合成。从刺山柑碱结构出发,通过逆合成分析,以D-果糖为原料,通过糖类化合物的羟基保护与脱保护,3位羟基的氧化和还原,1位羟基的对甲苯磺酸酯保护等反应合成3取代基的p-D-吡喃阿洛酮糖,并进一步制备出具有糖基吡咯结构的新型化合物。本文共计合成了以下6种新化合物：1,2：4,5-双-氧-异丙叉基-β-D-吡喃阿洛酮糖,1,2-氧-异丙叉基-β-D-吡喃阿洛酮糖,1,2-氧-异丙叉基-3,4,5-三-氧-苄基-β-D-吡喃阿洛酮糖,3,4,5-三-氧-苄基-β-D-吡喃阿洛酮糖,1-氧-对甲苯磺酰基-3,4,5-三-氧-苄基-β-D-吡喃阿洛酮糖,1-脱氧-(1H-2-甲酰基-吡咯-1-基)-3,4,5-三-氧-苄基-β-D-吡喃阿洛酮糖。该论文设计的反应路线简便,总收率可达到9.6%,为阿洛酮糖衍生物的小规模制备及应用提供了一定借鉴意义。