作为明清两代书法大家，董其昌和八大山人分别以其鲜明的艺术特色和深厚的审美内涵历来深受后人景仰、关注和思考。众所周知八大山人学董慕董之事实：自中年始约二十年时间潜心学董书而达到形神毕肖、几可乱真的地步，后期风格陡转，形成了完全不同于董书面貌的崭新书风，但他一生都爱看董书，至终依然未改。他们之间这种特殊的艺术师承关系，必然引发后人从不同层面的探究。本文把他们的代表作品进行比较，从书法艺术本体的各构成部分(用笔、用墨、结字、章法和神韵风格)入手，又将其上升到探求中华传统文化本质精神的高度进行比较分析，得出艺术发展和艺术追求的最本质规律：艺术中的蕴含元素及其相应表现形式各具态势、千变万化，但艺术的发展过程和体现其中的人类精神是共同的、恒古不易的。这种研究对于艺术不断向前迈进无疑有着现实意义。