土荆芥的化学成分和生物活性研究

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土荆芥(Chenopodium ambrosioides)是藜科(Chenopodiaceae)藜属植物。原产于热带美洲,现广泛分布于全世界温带至热带地区。具祛风、除湿、杀虫、通经、止痛功效,用于治疗皮肤风湿痹痛、钩虫、蛔虫、痛经、闭经、皮肤湿疹和蛇虫咬伤等症。土荆芥还是中成药荆花胃康胶丸中的一味主药,其具有治疗胃病和十二指肠溃疡的作用。已有的报道多是针对土荆芥的挥发油成分,对其非挥发油成分报道较少。本课题组对其非挥发油成分进行了化学成分和生物活性研究。运用多种色谱技术对土荆芥提取物进行分离纯化,采用现代波谱技术对分离得到的化合物进行结构鉴定,并对分离得到的化合物进行了生物活性筛选。从土荆芥中共分离得到了30个化合物,其中5个新化合物(11*,13*,14*,15*,17*)。化合物3、5、6、10、16、18、19、20为首次从该属植物中分离得到。化合物2-22均为首次从该植物中分离得到。分别为山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(Kaempferol7-0-a-L-rhamnopyranoside,1),山柰酚-3,7-O-α-L-二鼠李糖苷(Kaempferol3,7-di-O-a-L-rhamnopyranoside,2),万寿菊素(patuletin,3),槲皮素-7-O-a-L-鼠李糖苷(quercetin-7-O-a-L-rhamnopyranoside,4),山柰酚-3-O-芹糖-7-O-鼠李糖苷(Kaempferol3-O-apiofuranosyl-7-O-rhamnopyranoside,5),山柰酚-3-O-乙酰芹糖-7-O--鼠李糖苷[Kaempferol3-0-(5-O-acetylapiofuranosyl)-7-O-rhamno-pyranoside,6],芦丁(rutin,7),槲皮素(quercetin,8), N-3-羟基-4-甲氧基苯乙基反式阿魏酸酰胺(N-trans-feruloyl4’-O-methyl dopamine,9), N-p-香豆酰酪胺{4-hydroxy-N-[2-(4-hydroxyphenyl) ethyl] benzamide,10}, Chenopodiumamine A (11*),反式阿魏酸酰对羟基苯乙胺(N-trans-feruloyl tyramine,12), Chenopodium-amine B (13*), Chenopodiumamine C (14*), Chenopodiumamine D (15*),尿嘧啶(uracil,16), Chenopodiumoside A (17*),苄基-β-D-葡萄糖苷(benzyl β-D-glucopyranoside,18), dendranthemoside B (19),4-hydroxy-4-methyl-2-cyclohexen-1-one (20),1,4-dihydroxy-p-menth-2-ene (21),蚱蜢酮(grasshopper ketone,22),对甲基苯酚(p-Cresol,23),对羟基苯甲醛(p-hydroxy benzaldehyde,24),对羟基苯甲酸(p-hydroxy benzoic acid,25),香草酸(vanillic acid,26),原儿茶醛(protocatechuic aldehyde,27),丁香脂素(syringaresinol,28),β-胡萝卜苷(β-daucosterol,29),β-谷甾醇(p-sitosterol,30)。从筛选结果来看,化合物7、28具有较好的DPPH清除活性。化合物20在5μM浓度时对APAP8mM引起的HepG2细胞损伤有显著保护作用。新化合物11Chenopodiumamine A在Fe2+-半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型实验中有较好活性。
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