随着人类社会的不断发展,煤、石油、天然气等不可再生能源的日益消耗,能源危机和环境问题日益突出。可见光能作为一种来源广泛,清洁,无毒无害的能源已经被广泛应用于发电、光解水等等。近十年来,可见光催化作为一种新型高效,绿色可持续的策略已经被广泛地应用于有机合成化学,也为有机合成化学注入了新动力。烯烃来源广泛,简单易得,是重要的有机合成砌块。其中,烯烃的氧化型转化反应中,直接用于构建多环骨架结构的报道还相对较少;高区域选择性地实现烯烃的双官能团化反应,尤其是利用空气中的氧同时作为氧源和终端氧化剂在温和的条件下实现烯烃的羟官能团化反应仍具有一定的挑战性。本论文首先综述了可见光促进的烯烃的氧化型转化反应研究,并围绕这一领域开展了相关的研究工作。首先,我们利用可见光催化的策略,以Ru(bpy)3(PF6)2作为光催化剂,(NH4)2S208为氧化剂,甲醇为溶剂,在温和的条件下实现了 ε,3-不饱和烯醇硅醚的[4+2]氧化环加成反应,高效非对映选择性地构建了一系列高附加值的多环环己酮的核心骨架结构。产物的非对映选择性与烯醇硅醚的立体化学构型,链上的取代基以及芳环上的取代基的电性有关。并且,利用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,氧气,甲醇捕捉到了反应的中间体。机理研究表明,反应的起始步骤是烯醇硅醚的单电子氧化。其次,我们发展了无金属条件下空气氛围中的烯烃高效的羟基叠氮化反应。烯烃在吖啶类光敏剂,叠氮三甲基硅烷以及甲苯作用下,空气氛围中反应4小时即可得到高附加值的β-叠氮醇类化合物。该方法操作简单,原料简单易得,有非常广泛的底物适用范围。空气中的氧既作为终端氧化剂又作为氧源,且得到的β-叠氮醇类化合物是合成含氮化合物的重要砌块。我们提出了烯烃自由基阳离子和叠氮自由基两种机理,解释了反应的历程和反应高度的区域选择性。再次,我们利用简单易得的原料,烯烃,水和空气,实现了无金属条件下的可见光促进的烯烃的双羟化反应。利用该策略可以选择性的氧化芳基烯烃得到一系列邻二醇类化合物。反应操作简单,具有较宽的底物适用范围。机理研究表明,邻二醇类化合物中的一个氧来自于水,另一个氧来自于空气中的氧。而且,利用类似的策略也可以制备出β-烷氧基醇类化合物。最后,我们在已发展的烯烃羟基叠氮化反应的基础上,利用光催化剂氧化TMSN3成叠氮自由基,实现了烯烃的烷基叠氮化反应。在光催化的条件下,先是单电子氧化产生叠氮自由基,叠氮自由基被烯烃捕捉产生新的碳中心自由基,新的碳中心自由基通过单电子还原产生碳负离子,再发生Michael加成即可得到烯烃的烷基叠氮化产物。新的碳中心自由基也有可能被带有吸电子取代基的烯烃捕捉,再经过单电子还原/质子化而得到产物。该策略对于芳香烯烃和脂肪族烯烃都具有很好的适用性,且对于其他的连有吸电子取代基的烯烃也具有很好的适用性。通过本论文的研究,我们在温和的条件下高效的构建了多环环己酮核心骨架结构,实现了烯烃的羟基叠氮化、双羟化以及烷基叠氮化反应,丰富了可见光促进的烯烃的氧化型转化反应研究。进一步拓展烯烃的其他类型的高效双官能团化反应及其不对称转化将是下一步的研究方向。