贝那普利（Ⅰ）是1990年第一次上市的ACE抑制剂，在治疗高血压方面有显著疗效，且不良反应少，安全性好。据最新研究表明，此类ACE抑制剂在治疗其它心血管系统疾病也显示出较好的潜能。 贝那普利是由两个中间体（3s）-3-胺基-2,3,4,5-四氢-2-酮-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯（Ⅱ）与α—羰基苯丁酸（Ⅲ）来制备。本论文是关于中间体Ⅱ与Ⅲ的合成研究，并对工程化予以特别关注。 本文以α—四氢萘酮为原料，经过8步反应，制得了中间体Ⅱ；利用Ⅱ结构中3位胺基的碱性，用L—酒石酸来拆分外消旋体，从而制得中间体（Ⅱ）；制备过程中，还合成了作为原料的中间体如α—四氢萘酮、酞酰亚胺钾、溴乙酸叔丁酯；论文中还对主要反应步骤的工艺条件进行了正交实验，以考察各因素对反应的影响，并筛选出了较佳工艺条件，使收率高于文献值或与文献值相当，并简化了工艺，降低了成本，以利于工业化生产；各步中间体结构经IR、~1H—NMR、MS确证。 论文还合成了贝那普利的另一个中间体α—羰基苯丁酸（Ⅲ）。论文探索了合成Ⅲ的3种路线，结果表明以苯丙酸乙酯为原料的路线收率高达89％，副反应少。使工艺简单，成本降低，得到较稳定的结果。各步中间体经~1H—NMR确证结构。 中间体Ⅱ、Ⅲ的合成，为贝那普利的制备奠定了基础。