羟醛缩合（aldol）反应是有机化学中的经典反应之一，也是形成碳碳键的重要反应，可以用来合成β—羟基醛酮、α，β—不饱和羰基化合物及1，2—二醇等有机化合物。Aldol反应被广泛的应用在合成杀虫剂、药物中间体和化学药品中。近年来，离子液体作为一种新型的绿色溶剂被用在许多有机合成反应当中。离子液体中的aldol反应，具有收率高，选择性好，反应操作简洁，产物易分离，离子液体/催化剂系统可以重复使用等优点。在现有的文献报道中，离子液体中的aldol反应都是在咪唑或吡啶型离子液体中进行的，研究季铵型离子液体中的aldol反应对反应底物的使用范围和催化机理具有重要的理论意义。 本实验制备了己内酰胺/季铵盐二元离子液体和尿素/季铵盐二元离子液体，并分别进行了表征。采用步冷曲线方法绘制了C6H11NO—（C4H9）4NHSO4离子液体的二元相图，结果表明，当己内酰胺和四丁基硫酸氢铵的摩尔比为3：1时，该离子液体获得最低共熔点。通过红外光谱表征，己内酰胺的羰基吸收峰由1658cm-1移到了1622 cm-1处。将3C6H11NO—（C4H9）4NHSO4离子液体溶于二次蒸馏水测其电化学窗口为2.0V。Urea—（C2H5）4NBr离子液体的二元相图亦采用步冷曲线的方法绘制，结果表明，当尿素和四丁基溴化铵的摩尔比为2：1时，该离子液体获得最低共熔点。尿素和四丁基溴化铵反应后，尿素的羰基吸收峰由1690cm-1移到了1615cm-1，测得2Urea—（C2H5）4NBr离子液体水溶液的电化学窗口为2.0V。 在L—脯氨酸的催化下，将制备的己内酰胺/季铵盐离子液体和尿素/季铵盐离子液体用于醛和酮的aldol反应。研究不同季铵型离子液体、催化剂用量、离子液体/催化剂体系的循环次数对反应的影响。结果表明，最佳反应介质为C6H11NO—（Bu）4NCl离子液体，催化剂的最佳用量为30％，离子液体/催化剂循环使用6次后，反应收率和anti/syn值基本保持不变。通过对2—丁酮和苯甲醛反应产物的1H NMR谱图分析可知，该反应生成β—羟基酮，亚甲基产物和甲基产物的收率之比大约为5：1，表明离子液体具有良好的化学选择性和区域选择性。接着研究了不同反应底物对反应的影响，反应收率为61％～92％，并推测了反应的机理。