天然产物是新药的重要来源。手性邻氨基醇是一类存在于许多天然产物和药物中的重要化合物,不仅具有包括抗癌活性在内的重要生理活性,还常在不对称合成中用作手性辅助基。但是这类化合物在自然界的含量有限,所以建立一个通用的简洁的不对称合成方法显得十分重要。从海鞘类生物Clavelina oblonga中采集到的（2S,3R）-2-氨基十二碳-3-醇（Ⅰ）具有非常优良的抗真菌活性。（2S,3R）-2-氨基十四碳-3-醇（xestoaminol C,Ⅱ）是1990年Jim（?）nez和Crews从斐济海绵体Xestospongia的代谢物中提取的,是一种逆转录酶抑制剂,同时具有广谱抗寄生虫活性和抗菌活性。（2S,3R）-2-氨基十八碳-3-醇（spisulosine,Ⅲ）是从蛤Spisula polynyma分离的,它具有细胞毒性,能够抑制细胞分裂。而（2S,3R）-2-氨基十八碳-1,3-二醇（二氢鞘氨醇,Ⅳ）是鞘氨醇在体内的生物合成的重要一环。这四个天然产物具有相同的立体构型——（2S,3R）,而且C-2位构型与天然α-氨基酸构型相同。本论文包括两部分工作,第一部分就是关于天然产物——手性邻位氨基醇的不对称合成研究。我们选用天然α-氨基酸:L-丙氨酸和L-丝氨酸为手性原料,氮上采用双苄基保护以提高格氏试剂对氨基醛Ⅲ加成的立体选择性,加成的反侧-非对映体选择性（d.e.）可达90%。同时,采用Swern氧化-格氏加成一瓶两步反应避免反应过程中的可能产生的外消旋化,产物的e.e.值在99%以上,提高本方法的效率。从L-丙氨酸出发,经四步,合成了天然产物（2S,3R）-2-氨基十二碳-3-醇（Ⅰ）、xestoaminol C（Ⅱ）、spisulosine（Ⅲ）,总产率40%;从L-丝氨酸出发,经五步,合成了二氢鞘氨醇（Ⅳ）,总产率20%。建立了高立体选择性地合成这一类有重要生理活性的邻氨基醇类化合物的方法。本论文第二部分工作是探索氮杂前列腺素类似物——8-氮杂-PGE₁的不对称合成。前列腺素（PGs）是一类非常重要的脂质，在人体中含量稀少但具有非常重要的生理活性，从被发现开始就引起人们的极大兴趣，开展了大量的合成研究。本论文的工作是在本实验室以前工作的基础上，以（S）-苹果酸为原料经三步得到Ⅵ，产率52%，ⅥN-烷基化、更换保护基后得到Ⅶ，并尝试提高产率，以期能从Ⅶ合成8-氮杂-PGE₁。