1,2-二羰基结构不仅存在于许多活性天然产物之中,其作为重要合成子,可以向多种杂环及荧光材料进行转化,具有非常重要的合成价值。基于我们小组初期在C-C键断裂方面的一些研究工作,本论文利用α羟基酮作为通用的双羰基化试剂,在氧气作为绿色氧化剂的条件下,实现了端炔、吲哚类化合物的双羰基化反应,并进一步应用得到的1,2-二羰基化合物在氧族原子植入反应构建杂环,溶剂化显色喹喔啉结构的合成与表征等方面进行了相关研究。论文主要包括以下三个部分。第一部分：端炔的双羰基化反应我们利用铜催化,氧气氧化的方式,以α羟基酮为双羰基化试剂,高效绿色的实现了一系列含有不同官能团取代基的炔基二酮的构建,并证明了该方法对复杂天然产物衍生物的适用性。通过控制实验,中间体单晶,在线红外监测,重原子标记等多种手段,反应过程的可能机理得到了较好验证。我们还利用炔基二酮产物合成了呋喃,咪唑,喹喔啉,呋喃酮等多种杂环,进一步证明其作为合成中间体的重要价值。第二部分：吲哚的双羰基化反应在第一部分工作基础上,我们再次利用铜,氧气组合催化氧化的模式,以α羟基酮实现了各类吲哚化合物的双羰基化反应,证明了其作为双羰基化试剂具有较好的兼容性。对于产物双羰基吲哚,我们将其衍生化为含有不同官能团取代基的新型荧光喹喔啉结构,并通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱对这些结构的光学性质和溶剂化显色现象进行了表征和探索。我们还基于控制实验,提出了反应机理。第三部分：基于炔基二酮的氧族原子植入反应我们以第一部分工作的产物炔基二酮为模板,利用不同的原子转移试剂,实现了杂原子可切换的氧族原子植入反应,选择性的构建了多取代呋喃酮和多取代噻吩酮结构。并且我们注意到氧原子转移产物在DMSO和氯仿中以不同的形式存在。催化剂类型考察,重原子标记和GC-MS捕捉,使得我们对机理有了进一步的认识。