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目的:以炔丙醇为底物,在绿色化学理念的引导下,使用廉价、环保、符合原子经济性的方法去构建出各种具有生物活性的稠环类化合物,如β-咔啉化合物、脱氢-α-拉帕醌、二环辛二酮并二氢呋喃化合物、7H-苯并[c]芴（BcF）。并分别测试其构建方法的普适性。同时对其中的14种β-咔啉化合物进行了简单的生物活性测试,研究β-咔啉化合物是否具有生物活性并探究不同取代基对其生物活性的影响。方法:（1）以炔丙醇为底物与其他活性物质发生串联环化反应。（2）根据文献,初步划定反应条件的范围,例如催化剂种类、溶剂种类、催化剂用量和温度,然后通过实验,筛选出反应的最优条件。（3）使反应在最优条件下进行,通过更改原料上的取代基,测试不同取代基的原料对反应的影响,验证合成方法的普适性。（4）为测试β-咔啉化合物的生物活性,通过培养胃癌细胞HGC-27,使用CCK-8法检测细胞增殖的变化。结果:（1）以FeCl3·6H2O为催化剂,催化炔丙醇与肟基取代吲哚在温和条件下合成β-咔啉化合物。（2）采用三氟甲磺酸锌（Zn（OTf）2）催化剂,在温和条件下使炔丙醇与2-羟基-1,4-萘醌发生串联环化反应,一锅法形成脱氢-α-拉帕醌类化合物——苯并[g]苯并吡喃-5,10-二酮结构。（3）以2-羟基-1,4-萘醌与炔丙醇为底物,以FeCl3为催化剂,使之以较快的速率和较高的产率合成出一系列结构较为复杂的二环辛二酮并二氢呋喃化合物。该反应中两分子的炔丙醇经历了Meyer-Schuster重排,先后与2-羟基1,4-萘醌发生串联环化反应、狄尔斯-阿尔德反应以及重排反应,最终形成二环辛二酮并二氢呋喃类化合物。（4）介绍了一种全新的合成7H-苯并[c]芴（BcF）骨架的方法。该方法以三氟甲磺酸钪（Sc（OTf）3）作为催化剂,在氧化剂2,5-二羟基-1,4-苯醌（2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone）的氧化下,炔丙醇发生串联环化反应反应合成了7H-苯并[c]芴（BcF）骨架结构。（5）通过生物活性实验,筛选出5种β-咔啉类化合物对胃癌细胞HGC-27的存活率有着显著的统计学意义。结论:（1）本文以炔丙醇为底物,与不同的活性结构发生环化反应,分别合成了咔啉、脱氢-α-拉帕醌、二环辛二酮并二氢呋喃、7H-苯并[c]芴这四类共45种新的稠环化合物。并证明了其普适性。（2）利用CCK-8法简单探究了咔啉类化合物的生物活性。