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有机含氮或氧等杂原子化合物是合成药物、天然产物及功能材料等的重要中间体。还原或氧化反应是用于合成醇、胺或手性醇、胺及含氮、氧杂环化合物的两种重要的单元反应。过渡金属催化酮或亚胺的不对称氢化反应,是目前合成手性醇和胺的最直接高效的合成方法之一；过渡金属催化的芳香化合物或芳香杂环化合物的氧化脱芳构化反应已经成为实现芳香化合物活化转化的一条可行途径。本论文中,通过添加布朗斯特酸的方式,分别实现了钯催化未活化酮和亚胺的不对称氢化反应及钉催化N-Boc吲哚的氧化脱芳构化反应。论文在Pd(OCOCF3)2/(R)-C4-TunePhos(L9)/水杨酸组成的催化体系下,实现了钯催化未活化酮1的不对称氢化反应,以高达88%的ee值获得了手性仲醇2。利用水杨酸作为底物活化剂的方法,在常压氢气压力下,成功地实现了钯催化未活化酮类底物的不对称氢化还原。此催化不对称氢化反应体系的发展,为手性醇的制备、尤其是大位阻手性醇的制备提供了一种新方法,并扩展了钯催化不对称氢化反应的底物适用范围。论文以Pd(OCOCF3)2/(R)-C4-TunePhos(L9)/D-DTTA(D-二(对甲基苯甲酰)洒石酸)组成催化体系,实现了钯催化未活化亚胺的不对称氢化反应,取得了高达95%的ee值。利用手性酒石酸衍生物D-DTTA活化底物的方式,可实现未活化亚胺3a-s的高效、高对映体选择性的不对称氢化反应,尤其对亚胺3j-s的不对称氢化反应,为光学纯1,2,3,4-四氢-1-萘胺和3,4-二氢-2-氢氧杂-4-萘胺骨架化合物4j-s的合成提供了一种新方法。论文以三氯化钌作为催化剂,叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,实现了N-Boc吲哚衍生物5的羟基化-氧化脱芳构化和烷氧基化-氧化脱芳构化反应,从而通过简单的方法合成重要的有机合成中间体2-取代-3-氧代吲哚啉化合物6和7。此反应体系具有反应条件温和、原子利用率高等优点,是实现吲哚氧化脱芳构化的一种绿色催化方法。