4-羟基-3-甲氧基肉桂酸四类衍生物的合成及除草活性测定

来源 :河北农业大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:yywachself
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微生物除草剂的开发与利用是现今除草剂研究的重点之一,为了取得新颖的除草活性物质,本试验对分离自瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)次级代谢产物的4-羟基-3-甲氧基肉桂酸(阿魏酸)进行了结构改造;以单子叶植物稗草和马唐,双子叶植物反枝苋和油菜为供试植物,97%莠去津原药为对照药剂,通过小杯法和茎叶喷雾法测定化合物的除草活性。主要研究内容如下。(1)对4-羟基-3-甲氧基肉桂酸分子进行了羧基的酯化、酰胺化、苯环5位取代等反应,得到27个化合物,利用核磁共振氢谱对其进行结构确定。结果表明,阿魏酸与甲醇、正丙醇、异丙醇、丙三醇等进行酯化反应,得到酯类化合物1、4、5、6、7、8、9、10;以三乙胺作为缚酸剂,DMF作为脱水剂,BOP(卡特缩合剂)为催化剂进行酰胺化反应,得到酰胺类化合物16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27;对苯环5位进行亲电取代反应得到化合物2、11、13;以香草醛和丙酮、丙二酸等为起始物进行缩合反应得到其他类化合物3、12、14、15、17。(2)以稗草、马唐、反枝苋和油菜为试验材料,利用小杯法和茎叶喷雾法对上述27个化合物的除草活性进行初步筛选,初步确定了10个具有除草活性的化合物。小杯法结果表明,化合物2、4、5、10、17、27对反枝苋的根具有较好的抑制活性,抑制率分别为68.33%±2.36%、72.00%±9.93%、68.00%±6.38%、80.67%±4.03%、62.02%±1.71%和70.44%±8.37%;化合物26、27对稗草的茎具有抑制作用,抑制率分别为63.46%±7.68%和62.38%±2.17%;化合物7、8对马唐的根具有抑制作用,抑制率为67.33%±3.30%和75.67%±6.13%;化合物16对马唐的茎抑制作用较强,抑制率为67.48%±1.4%;化合物16、18、19对油菜的根抑制效果作用最强,抑制率分别为87.32%±2.29%、88.68%±2.24%和84.24%±0.38%。茎叶喷雾法结果表明,化合物3对油菜地上部表现出较高的抑制作用,抑制率达63.93%±2.33%。化合物16和19对稗草地上部抑制率分别为61.46%±1.74%和60.55%±1.47%。(3)将化合物稀释5个浓度梯度,利用小杯法和茎叶喷雾处理法进行了除草活性的复筛。小杯法的结果表明,化合物4、5、6、8、9、10、19、24和27对反枝苋的根生长抑制效果要明显优于对反枝苋的茎生长抑制效果。化合物19对马唐的根IC50为122.39 mg/L;化合物19、24和27对油菜的根IC50较低分别为86.42 mg/L、103.64mg/L和157.68 mg/L。茎叶喷雾法的结果表明,化合物3对反枝苋和油菜地上部有生长抑制作用,同时会使叶片边缘干枯,对上述两种植物的IC50分别为350.86 mg/L和364.93mg/L。(4)以小麦和玉米为试验材料,利用小杯法测定9个化合物对小麦和玉米的安全性。当化合物浓度为200 mg/L时,除化合物8和9外,供试的化合物对玉米和小麦没有明显的抑制作用。
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