在食品医药及化工行业中,(R)、(S)—甘油醛缩丙酮是用来合成一些手性药物和具有光学活性的天然产物的重要前体,它们可以作为一种廉价的手性诱导单体用于手性分子的合成中。其中(R)—甘油醛缩丙酮可以通过高碘酸钠使1,2:5,6—二—氧—异丙叉—D—甘露醇断键得到。关于(R)-甘油醛缩丙酮的合成及应用的报道有很多。而(S)—甘油醛缩丙酮的合成则比较难,方法不成熟,有关其合成及应用的文献比较少。 Wittig反应是用来合成碳碳双键的最重要的反应之一,有关(R)、(S)-甘油醛缩丙酮的Wittig反应及其应用也有一些报道,但几乎没有文献系统研究了(R)、(S)-甘油醛缩丙酮与不同的叶立德试剂在不同的条件下发生Wittig反应的立体选择性。而且由于在过去的许多研究都侧重于叶立德、碱、溶剂、温度的研究,但对作为反应物之一的醛的结构对Wittig反应的立体化学的研究甚少,所以我们采用了具有较大空间位阻的手性试剂(R)、(S)-甘油醛缩丙酮来做这一试探性的研究。 本论文包括两个部分: 第一部分:前言中主要综述了Wittig反应及Wittig—Horner反应的一些情况,包括其反应机理、结构活性等,重点介绍了反应的立体选择性。简要介绍了(R)、(S)-甘油醛缩丙酮的合成及应用的发展状况。 第二部分:我们选择了一种具有产率高、价廉、环境友好等优点的方法来合成(R)-甘油醛缩丙酮并略作改进,并选择合适的方法来合成(S)-甘油醛缩丙酮。最重要的是我们把(R)、(S)-甘油醛缩丙酮作为一种新型试剂引入到Wittig反应中,让它与三类不同的叶立德试剂在不同条件下(例如改变溶剂、温度、碱等等)发生Wittig反应,总结其规律,为今后得到立体专一的手性试剂打下基础。在这过程中我们还得到了一些新的化合物。