卟啉化合物由于具有良好的光、热、化学稳定性，因而在材料化学、非线性光学材料、催化科学和光动力学治疗领域有着广泛应用。经典卟啉分子在Soret（B带）带和Q带之间存在先天的吸收盲区，通过对卟啉的β位和meso位进行官能团化以期获得全系吸收分子从分子工程的角度来说仍然是一个巨大的挑战。基于这个思路，我们设计合成一系列的β-乙烯基四芳基卟啉，以它为起始原料，作为一个双烯体与芳炔通过环加成反应来构建π电子延伸的β-萘并四芳基卟啉，并测试了相应分子的紫外吸收和荧光发射光谱。主要内容包括以下三个部分。论文第一部分利用经典Adler法合成四芳基卟啉，随后灌入金属铜，再通过Vilsmeier反应得到了9种β-甲酰基四芳基卟啉；该方法以叔丁醇钾作碱，改进了β-乙烯基四芳基卟啉的合成工艺，最终产物无需柱色谱分离，只需要简单的重结晶，就可以几乎定量的得到9种β-乙烯基四芳基卟啉。其中5种为新化合物，目标产物的结构通过1H-NMR表征。论文第二部分通过β-乙烯基四芳基卟啉与芳炔的[4+2]环加成反应合成β-萘并四芳基卟啉，目的是使π电子进一步延伸从而导致全系吸收卟啉分子，反应中对溶剂及其配比、氟源及碱进行考查，确定了最优反应条件。在最优条件下（CsF/Cs2CO3;CH3CN:Tolueneuene=1:4;100oC）合成了11种β-萘并四芳基卟啉，其最高产率可达90%以上。底物二烯体β-乙烯基四苯基卟啉的苯环上连有给电子基团(4-CH3-,4-CH3O-,4-CH2(CH3)2-,4-CH2CH2(CH3)2-)时，最终的反应产物是环加成产物和芳构化产物，二者可以通过柱色谱分离，但相应产率较低；当连有吸电子基团(4-CF3-,2-Cl-)时，芳构化产物是唯一的分离产物，产率较给电子基团有所提高。亲二烯体的芳炔为对称结构时，[4+2]反应不存在区域选择性问题，当亲二烯体的芳炔为非对称结构时，就存在区域选择性了，生成的产物为两种同分异构体的混合物。柱色谱无法分离，氢谱分析的同分异构体比例几乎为1：1。论文第三部分对芳构化产物进行了紫外吸收、荧光发射测试等光学性能研究。β-乙烯基四芳基卟啉作为二烯体与亲二烯体芳炔发生[4+2]环加成反应得到的芳构化β-萘并四芳基卟啉，π电子进一步延伸离域，同时环加成之后破坏了卟啉分子结构对称性，其紫外吸收中Soret带和Q带都发生了明显红移，Soret带最大红移30nm，Q带最大红移40nm，并且吸收强度增加。β-萘并四芳基卟啉结构中，与卟啉中位芳基的修饰相比较，芳炔的修饰对最终芳构化产物的紫外吸收影响更大，其吸收红移程度更大，吸收强度也相应增加的更多，其Soret带吸收边可达470nm，Q带吸收边可达750nm。荧光发射光谱结果也显示β-萘并四芳基卟啉相比较β-乙烯基四芳基卟啉，其发射峰有一定程度的红移，同样芳炔结构的修饰相比较卟啉中位芳基的修饰对最终芳构化产物的荧光发射光谱影响更大，其发射峰有明显红移，这与紫外吸收光谱中得到的结果是一致的。综上所述，我们依据性能与结构关系的知识，在分子水平上实现结构的设计和实施的β-萘并四芳基卟啉分子可以以β-乙烯基四芳基卟啉和芳炔为起始原料通过[4+2]环加成反应实现，目标产物的紫外吸收和荧光发射光谱测试结果与预期结果一致。合成的β-萘并四芳基卟啉可应用于细胞荧光标记跟踪、发光材料、光电转换材料领域，也为卟啉结构后续的修饰提供了一定的前期工作基础。