杯芳烃是继冠醚、环糊精之后发展起来的第三代超分子主体化合物。它在分子离子识别、多核金属配合物、分子自组装、纳米材料、催化性能、荧光探针等方面有着广泛的应用。研究和拓展新结构的杯芳烃类化合物是超分子化学研究的重要方向。四甲氧基间苯二酚杯芳烃和环三聚藜芦烯杯芳烃是杯芳烃杯芳烃家族两个新成员,关于它们的化学合成、功能化衍生和应用研究是当前超分子化学的热点课题。本文以四甲氧基间苯二酚杯芳烃和环三聚藜芦烯杯芳烃为平台,深入研究了这两类杯芳烃的化学合成,功能化衍生途径。得到了一系列具有功能基团的杯芳烃醚酯、酰胺、酰腙、希夫碱衍生物,并且初步研究了它们在金属离子识别方面的性能。所取得的一些有意义的研究成果如下:1.通过间甲氧基苯酚与醛在酸催化下环合合成了四甲氧基间苯二酚杯芳烃母体,后经过烃基化反应得到醚酯类衍生物,再通过肼和乙二胺氨解反应合成了四甲氧基间苯二酚杯芳烃酰肼和酰胺类衍生物。酰肼和酰胺类衍生物再与水杨醛进行缩合反应,得到一系列四甲氧基间苯二酚杯芳烃酰腙、希夫碱衍生物。醚酯类衍生物还可与氨甲基吡啶反应得到吡啶酰胺衍生物,醚酯类衍生物水解得到四甲氧基间苯二酚杯芳烃羧酸衍生物。通过IR和1H NMR等方法进行了结构表征,并用单晶X-Ray衍射法测定了8个四甲氧基间苯二酚杯芳烃衍生物的单晶分子结构。2.通过(2-甲氧基)苯氧基乙酸甲酯与醛一步反应合成了环三聚藜芦烯杯芳烃的醚酯类衍生物。并且通过活泼酯基的衍生化反应,合成了一系列环三聚藜芦烯杯芳烃酰胺、酰肼、酰腙、希夫碱衍生物。通过IR和1H NMR等方法进行了结构表征。3.采用紫外光谱和荧光光谱方法,详细研究了已合成的16个四甲氧基间苯二酚杯芳烃酰腙及希夫碱衍生物与金属的配位作用。研究表明这些配体在溶液中对金属都具有比较好的识别作用。