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在对苯甲酰脲类杀虫剂的化学结构、物化性质、生物活性和构效关系等方面进行系统的文献查阅后,我们以构效关系研究为基础,采用前体农药、生物电子等排体及活性片段拼接等方法,设计并合成三系列三十三个新型苯甲酰脲化合物。希望得到的新化合物能够克服苯甲酰基苯基脲类杀虫剂起效慢的弱点、增强苯甲酰基苯基脲类化合物的脂溶性、或者发现具有更好药效的新型化合物。新化合物的结构经过1H NMR、质谱、元素分析及X-Ray单晶衍射等手段进行了确证;对新化合物进行了生物活性测试。
利用前体农药的概念,设计合成了一系列苯甲酰脲的N-次磺酰胺衍生物。该系列化合物在有机溶剂中的溶解度较母体有了很大的改善,同时保持了母体化合物的杀虫效果。但该类化合物稳定性不佳,限制了进一步优化的可能。
根据生物电子等排原理,把哒嗪环作为B环,设计合成了一系列含哒嗪环的苯甲酰脲。这类化合物的溶解性远远大于苯甲酰基苯基脲对照物。生物活性研究表明,该类化合物杀东方粘虫和库蚊幼虫活性较低,其中化合物Ⅱ-5m,活性最好,跟氟铃脲效果相当。而化合物Ⅱ-5e和Ⅱ-5g还表现出了较好的黄瓜子叶生根活性。
结合当前苯甲酰脲发展的趋势,利用易得的原料,设计并合成了一系列含有多氟(氯)基团的苯甲酰脲化合物。这些化合物生物活性各异,其中数个优于对照样氟铃脲。
为了进一步完善构效关系,本论文还合成了六个含哒嗪环的氰基丙烯酸酯类光合作用电子传递抑制剂。目标化合物结构通过了1H NMR、元素分析验证、质谱分析来确认。目标化合物进行了除草活性测试。尽管其苗后除草活性不如对比样9717,这对我们认识氰基丙烯酸酯化合物的构效关系、寻找更高活性的光合作用电子传递抑制剂有一定的帮助。