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Schiff碱的合成具有很大的灵活性,它的金属配合物也具有一定的药理和生理活性,因此对8-羟基喹啉及其衍生物的化学研究一直十分广泛,合成新的含有8-羟基喹啉结构的希夫碱类化合物及其金属配合物,并研究其结构与性能有着十分重要的理论及应用意义。本文主要设计合成了一系列新型含喹啉单元的希夫碱及其金属配合物,研究并测定了它们的结构和性能。1、以2-甲基-8-羟基喹啉和二氧化硒为原料,经乙酰化、氧化二步制备了2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉,然后再与芳胺和酰肼化合物反应制得12种新型希夫碱,并利用物理和化学的手段进行了表征。从红外光谱图上可以发现C=N的振动吸收峰出现在1695.31cm-1-1625.47cm-1区间内,而在8.25ppm-9.84ppm范围内则出现了-CH=N的质子峰。此外,测定了2-[(2-羟基苯基亚胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯希夫碱和2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的晶体结构,结果表明：2-[(2-羟基苯基亚胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯晶体属于单斜晶系,P 21/c空间群,晶体中存在两种形式的分子结构,一是喹啉环、C=N、苯环共平面结构,形成较大的共轭体系；二是喹啉环只与C=N共平面结构,共轭体系相对较小；晶体中具有相同分子结构的两个分子间有两个氢键作用,形成二聚体。2-[(2-硝基苯基氨基)(乙氧基)甲基]喹啉-8-醋酸酯是乙醇分子与2-[(2-硝基苯基亚氨基)甲基]喹啉-8-醋酸酯的C=N双键发生加成反应的产物,其晶体结构属于单斜晶系,C 2/c空间群,分子内有硝基氧原子与仲胺N-H的氢键作用。2、以2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯为原料,制备了2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-喹啉的铜、锌两种金属配合物并测定了二者的晶体结构。结果表明,2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-喹啉的铜配合物(CuL2)晶体属于单斜晶系,C 2/c空间群；铜配合物是单核配合物,2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-羟基喹啉是双齿配体,喹啉环上N原子和酚O原子参与配位,形成平行四边形的配位结构,且该分子结构是高度对称的。2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-羟基喹啉锌配合物配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]晶体属于单斜晶系,P 21/c空间群；该配合物是一个三核配合物,其中2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-羟基喹啉配体(HL)为三齿配体,配体可以利用C=N亚胺氮原子、喹啉坏中的氮原子和酚羟基氧原子参与金属离子的配位,并且溶剂分子DMF和甲醇也参与了配位。3、研究了2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-喹啉的铜、锌两种金属配合物对大肠杆菌的抑菌活性,结果表明：该两种金属配合物对大肠杆菌都具有一定的杀菌性能,其中以2-[(4-氟苯胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯铜配合物的抑菌性能最好,其最低抑菌浓度为0.02391g/ml,即当金属配合物的浓度到0.02391g/ml，大肠杆菌的生长过程被完全抑制。2-[(4-氟苯基亚胺基)甲基]-8-羟基喹啉锌配合物[Zn3L2(SO4)2(CH3OH)(DMF)]的最低抑菌浓度为0.1724g/ml。4、用硼氢化钠还原2-[(4-氯苯基亚胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯和2-[(4-溴苯基亚胺基)甲基]喹啉-8-醋酸酯制得新型仲胺化合物2-[(4-氯苯胺基)甲基]-8-羟基喹啉和2-[(4-溴苯胺基)甲基]-8-羟基喹啉,测定2-[(4-氯苯胺基)甲基]-8-羟基喹啉的晶体结构,发现该晶体属于斜方晶系,P空间群。喹啉环与苯胺坏共轭,分子间有弱的氢键作用。