手性胺是很多药物、天然产物及具有生物活性的有机分子的重要结构单元,可作为手性催化剂、拆分试剂、手性助剂等广泛应用于手性合成领域。因此,手性胺的合成受到有机化学家的广泛关注。亚胺的不对称亲核加成反应已成为合成手性胺的最有效方法之一。然而,多数亚胺化合物制备困难并易水解。因此,利用合适的亚胺替代物为底物,研究其不对称加成反应,发展合成手性胺的新方法,具有重要的意义。论文主要以胺基半缩酮为底物,研究其在手性磷酸催化下的不对称氢解反应以及傅克反应。首先以3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮为研究对象,研究其在手性磷酸催化下不对称氢解反应,通过对手性磷酸催化剂、溶剂及氢源等的筛选,发现在室温条件下以10 mol%(S)-9-菲取代手性磷酸为催化剂,1.2 eq.苯并二氢噻唑为氢源,在氯仿溶剂中反应以优秀的收率,高达91%的对映选择性获得产物。其次以3-亚甲基异吲哚啉-1-酮作为底物,研究其与吲哚在手性磷酸催化下的不对称傅克反应。经条件优化,发现在室温条件下以(S)-α-萘取代手性磷酸为催化剂,在二氯甲烷溶剂中反应达到最高64%的ee值。