【摘 要】
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本论文主要包含镱试剂作为亲核试剂及单电子转移试剂在合成3-取代吲哚-2-酮类化合物中的应用研究。1.镱试剂作为亲核试剂在合成3-羟基-3-烷基吲哚-2-酮类化合物中的应用研究
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本论文主要包含镱试剂作为亲核试剂及单电子转移试剂在合成3-取代吲哚-2-酮类化合物中的应用研究。1.镱试剂作为亲核试剂在合成3-羟基-3-烷基吲哚-2-酮类化合物中的应用研究。3-羟基-3-烷基吲哚-2-酮具有潜在的生物活性,可作为生物活性分子和天然产物合成中的关键前体,因此受到越来越多的关注。论文的第一部分分别探究了通过镱试剂与靛红的格氏反应和Barbier反应来制备该类化合物的新方法。该制备方法的优点:一锅化反应,反应底物适用范围广,反应条件温和,反应收率高。2.镱试剂作为亲核试剂及单电子转移试剂在合成3-取代吲哚-2-酮类化合物中的应用研究。虽然二价稀土镱格氏试剂作为亲核试剂早已在有机合成中得到了广泛的应用,但它能作为单电子转移试剂,至今未见文献报道。论文的第二部分首次研究了二价稀土镱格氏试剂的单电子转移性:发现在亚磷酸二苯酯的促进下,镱试剂与靛红的格氏反应和Barbier反应中,镱格氏试剂不仅作为亲核试剂同时又作为单电子转移试剂参与反应。这不仅首次证明了二价稀土镱格氏试剂的单电子转移性,也为3-取代吲哚-2-酮的合成,提供了一种新的、高效的制备方法。
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