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本文通过添加表面活性剂改变氮杂环化合物的羟醛缩合反应体系,用水来替代有机溶剂作为清洁溶剂进行反应。选定一系列氮杂环化合物,分别与相应的醛酮进行羟醛缩合反应,对目标产物进行结构表征。合成了双(二甲基十八烷基)丁撑双季铵盐Gemini表面活性剂(以下简称为18-4-18)、双(二甲基十八烷基)丙醇撑双季铵盐Gemini表面活性剂(以下简称为18-3(OH)-18)两种Gemini表面活性剂,通过IR、1HNMR和MS进行结构表征,并测得两种表面活性剂的CMC分别为9.68×10-5mol/L.3.76×10-5mol/L,比常规单链表面活性剂少1-2个数量级。通过3-吲哚甲醛和丙酮反应生成4-(3-吲哚基)-3-烯-2-丁酮(A),2-乙酰吡啶和苯甲醛反应生成1-(2-吡啶基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(B),2-乙酰吡咯和苯甲醛反应生成1-(2-毗咯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(C),3-乙酰吡啶和苯甲醛反应生成1-(3-吡啶基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(D)。18-4-18的添加能显著提高产物A、B、C的产率,在最佳反应条件下,可分别将产率提高至41.3%、83.3%、97.4%。而添加18-4-18或18-3(OH)-18却使产物D的产率下降为18.4%、50.0%。探究了18-4-18和18-3(OH)-18促进2-乙酰吡啶和2-乙酰吡咯的反应机理,认为是阳离子表面活性剂的增溶作用及OH-的携带作用共同作用的结果,且供电性的吡咯基更有利于18-4-18的催化活性；18-4-18对2-乙酰吡啶和3-乙酰吡啶反应效果不同,是由于3-取代的吡啶基间位电负性高,使目标产物更活泼,更易在胶束富集并发生二聚反应,因此3-吡啶基的反应不适合用阳离子表面活性剂；对比18-4-18和18-3(OH)-18的作用效果,由于18-3(OH)-18分子结构中的-OH,使其OH-的携带效果稍差,降低了对2-取代的氮杂环羟醛缩合反应的促进效果,较有利于3-取代的氮杂环羟醛缩合反应。