有机小分子催化剂实现的不对称催化是近年来催化领域的一个研究热点,也是有机催化领域比较前沿的课题之一。由于其独特的优势,如:反应条件温和、后处理简单、无毒、稳定、高效、立体选择性好等,受到了科研人员的广泛关注,并进行了深入研究,目前已经取得了长足发展。迄今为止,通过有机小分子催化剂实现的催化活化模式较多,如:烯胺催化活化模式、亚胺催化活化模式、氢键催化活化模式、相转移催化活化模式及氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbene,N HC)催化活化模式等。其中NHC作为有机小分子催化领域的新起之秀,经过近二十年的蓬勃发展目前已经广泛应用于C-C键及C-X(X=O,S,N)的高效构建。然而,吲哚骨架类手性内酯的高效构建一直是有机合成领域的研究热点,因此本论文主要研究了氮杂环卡宾催化活化环丙基醛使其发生极性反转,一步快速构建吲哚环骨架的手性内酯。本论文主要讲述两个部分的内容:第一部分介绍氮杂环卡宾近年来的发展历程,以及在氮杂环卡宾催化前体的催化作用下实现的各种新颖的催化活化模式,特别是在其催化活化下实现的立体选择性控制。第二部分使用氮杂环卡宾作为催化剂,催化活化环丙基醛使其发生极性反转一步高效构建吲哚环骨架的手性内酯,通过筛选各种条件(如:催化剂、碱、溶剂等)确定了最优条件,在筛选出的最优条件的基础上对底物进行了普适性探究。