三嗪类化合物是多种天然产物和药物分子的母核结构,具有抗炎、抗高血压、抑制血小板生成、抑制细菌滋生等重要的生理和生物药物活性。因此,对于该类化合物的合成,已经引起了人们的广泛关注。在以往关于1,2,4-三嗪类化合物合成方法的报导中,主要是将氨基肼类化合物与二酮类化合物在加入醋酸铵的醋酸溶液中加热回流,最后生成1,2,4-三嗪类化合物。虽然此方法很有效,但却存在着条件苛刻、底物不易制备、副产物多等不足之处。因此,建立一种简单高效、一步合成1,2,4-三嗪类化合物的方法非常令人期待。另外,重氮化合物是一类非常重要的有机合成中间体,在有机化学、药物化学、天然产物化学以及材料化学等领域有着广泛应用。从共振论的角度讲,重氮化合物存在着多种共振形式,使得该类化合物不仅具有独特和多样的化学性质,而且具有很高的反应活性。因此,对各种重氮化合物性质和应用研究一直是有机化学领域的研究热点之一。在重氮化学百年历史发展过程中,人们对该类化合物的应用研究绝大多数集中于用其作为卡宾前体、1,3-偶极子和碳亲核体。但是利用重氮化合物作为有效的端氮亲电试剂的反应却很少。因此,实现重氮化合物与亲核体的偶联反应非常令人期待。本论文以重氮化合物作为有效的端氮亲电试剂为基础,以建立简单高效合成1,2,4-三嗪类衍生物的合成方法为核心,重点研究了在DBU催化下的含有活泼亚甲基亚胺化合物与重氮化合物发生的[3+3]成环反应。该方法具体如下:含有活泼亚甲基亚胺化合物作为亲核体,利用其对重氮化合物的端氮进行连续的亲核加成反应以及分子内的N-杂迈克尔加反应,在此基础上,通过结合使用DBU活化以及DDQ氧化等策略,高效的一步合成了一系列的四氢的1,2,4-三嗪类化合物、二氢的1,2,4-三嗪类化合物以及1,2,4-三嗪类化合物。该方法不仅建立了一种简单高效合成1,2,4-三嗪类衍生物的新方法,而且为重氮化合物作为有效的端氮亲电试剂在有机合成中的应用奠定了坚实的基础。