高分子量聚对苯撑吡啶并二咪唑的制备及其聚合机制研究

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聚对苯撑吡啶并二咪唑(PIPD,商品名M5)纤维作为一种新型芳香杂环聚合物,具备刚性棒状聚合物独有的优异力学性能和耐热性能,因结构中含有大量极性基团,使其能形成蜂窝状的三维氢键结构,相比聚对苯撑苯并二惡唑(PBO)纤维有更广阔的应用前景。但因其单体制备工艺复杂、现有工艺制备的聚合物分子量偏低等问题的限制,目前PIPD尚未工业化生产,此外有关PIPD聚合机制方面的研究仍属于空白区域。针对以上等问题,本文主要工作内容如下。以1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二甲酯(DMSS)为原料合成出单体2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA);以2,6-二氨基吡啶(DAP)为原料合成出2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐(TAP·3HCl·H2O)和2,3,5,6-四氨基吡啶磷酸盐(TAP·H3PO4);以DHTA与TAP盐酸盐作为反应单体由TD盐法制备PIPD,以DHTA与TAP磷盐酸作为反应单体由直接聚合法制备PIPD;通过1HNMR、13CNMR、FT-IR、GC-MS等测试对各产物及中间体结构进行了分析表征;通过粘度法测聚合物的相对粘度以表征其分子量大小,并与产物耐热性能的测试结果对比,结合工业化要求,确定了最佳反应单体组合及聚合工艺路线,即以DHTA和TAP盐酸盐为聚合反应单体,由TD盐法(两步法)聚合制备PIPD。针对目前制备PIPD分子量偏低的问题,在TD盐法基础上,探究在聚合过程中补加反应单体以提高聚合物分子量的可行性,并讨论了最佳聚合工艺条件,即以摩尔比n(DHTA):n(TAP盐酸盐)=1.05:1合成TD盐,在多聚磷酸体系中聚合,采用程序升温的方式将体系升温至100℃反应1 h,再升温至140℃反应1 h后补加TAP盐酸盐,补加量为TD盐质量的0.5%,待体系检测不到氯化氢升温至180℃,反应4 h。在此条件下制备的聚合物相对粘度可达18.2,相比利用现有工艺方法(未补加单体)的同组实验提高近一倍。为探究PIPD的聚合机制,根据PIPD结构特点,以水杨酸、2,6-二氨基吡啶、DHTA和TAP盐酸盐为原料,设计了六种模型反应,利用1HNMR、13C NMR、FT-IR、GC-MS等测试对产物进行了表征分析,结果表明,制备的模型化合物结构与预设计一致。通过对模型化合物的结构分析,并结合在PIPD聚合过程中补加单体TAP盐酸盐能提高其分子量的实验结果以及缩合聚合的反应特点,推导出合理的PIPD咪唑环形成及其链增长机制。
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