圆偏振发光（Circularly Polarized Luminescence,CPL）是指手性发光物质在激发态下发射出具有差异的左旋或右旋圆偏振光的现象,通常用CPL不对称因子glum来表示,理论最大绝对值为2。然而手性有机荧光分子其glum值一般只有10-5至10-2,限制了它们的实际应用。本论文将具有聚集诱导发光（AIE）效应和螺旋桨样结构的四苯乙烯（TPE）作为构建基元,合成了具有AIE性质和螺旋手性的四苯乙烯大环化合物,将这些TPE大环进行自组装,用于增加荧光强度和荧光不对称性,大幅提高CPL不对称因子,解决了有机荧光分子glum值偏低的难题,取得了如下结果:1.合成了四苯乙烯螺旋桨样构象被牢固锁定的四苯乙烯四环四胺TPETA。这种外消旋的TPETA通过可以拆分为单一的左旋螺旋体M-TPETA和右旋螺旋体P-TPETA两个对映体。由于分子内成环,苯环旋转被固定,荧光量子产率高达90%以上。两个螺旋体在1,2-二氯乙烷中表现出强的圆二色谱（CD）信号和CPL信号,M-和P-螺旋体CPL不对称因子glum分别为0.0025和-0.0028。加入十二烷基苯磺酸DSA后,能够与TPE螺旋体一起自组装生成螺旋纳米纤维。在固体膜中,M-螺旋单体诱导出P-螺旋纤维,P-螺旋单体诱导出M-螺旋纤维,其glum分别为-0.17和+0.16,增强达76倍。有趣的是,当在M-超分子手性复合物的溶液中加入D-酒石酸,glum值可增加到0.61,而加入L-酒石酸,glum值没有变化。使用P-超分子手性复合物,加D-酒石酸glum值不变,加L-酒石酸变到-0.61,CPL信号增强了243倍,说明这种自组装超分子手性体系不仅具有优异的CPL性能,还能用于手性识别,为设计开发基于AIE的CPL材料提供了一种新方法。2.合成了TPE十二胺基甲酰胺M/P-TPETADA及左右螺旋体,其荧光量子产率高达89%,能发射强的CPL信号,CPL不对称因子glum值达到0.0043左右,比M/P-TPETA增强2倍。此外,M/P-TPETADA在空气和水界面形成的LB单分子层膜具有手性结构,可检测到明显的手性SHG信号,DCE值（手性过量程度）达到0.684。说明手性AIEgens能够原位检测在界面处的弱手性,在非线性光学技术方面具有研发潜力。3.通过在TPE偕位成环,增强形成螺旋体能力,同时在苯环上连接胆固醇单元,增加自组装能力,设计合成了TPE二环四胆固醇,作为比较,还合成了没有环的TPE四胆固醇。发现TPE二环四胆固醇在1,2-二氯乙烷（DCE）中能够自组装生成纳米棒,放置一段时间后,通过溶剂从纳米棒中间溶解,纳米棒能够慢慢转化为具有双分子壳层的纳米管,其荧光量子产率超过76%。纳米管的的悬浊液具有负的Cotton效应,并发射负CPL信号;但由纳米管组成的薄膜显示出正的Cotton效应,并发射强的正的CPL信号,glum达3.0×10-3。对于无环的TPE四胆固醇,在DCE中自组装成弯曲的面条状聚集体,并显示非常弱的CD和CPL信号。表明TPE分子内成环有利于自组装成刚性聚集体,诱导出更多单一手性螺旋体,增强CD和CPL性能。4.通过TPE二乙腈与光学纯的联二萘二甲醛缩合,高产率的得到了由两个TPE单元和两个联二萘单元组成的手性R/S-TPE-联萘[2+2]大环化合物。该大环在不同溶剂中可显示不同的荧光颜色,形成多色可调的手性AIEgens,同时显示出很强的CD信号。由于大环很大的内部空腔,可以通过主客体作用包合体积大的富勒烯,使其荧光淬灭。实验发现C70对大环的淬灭常数达到105数量级,而C60只有104数量级,并在10-7M左右范围内荧光强度与浓度成线性关系,可用于富勒烯的高灵敏度测定。5.使用多聚乙二醇醚链在TPE顺式位以及偕式位的两个苯之间连接成环,并引入两个季铵盐基团,合成了cis-和gem-TPE冠醚大环双季铵盐。当两个季铵盐基团与DNA链结合时,cis-异构体双键在激发态下的旋转能够进一步被限制,荧光大幅度增强,使其对DNA的检测极限达到0.29 ng/m L,成为检测DNA最好的荧光受体之一。同时,由于在激发态下限制了双键的旋转,cis-TPE大环季铵盐与DNA作用后,表现出增强的CD和CPL性能,CPL不对称因子达到0.028。但gem-TPE大环季铵盐不发射CPL信号,说明激发态下双键旋转受限是CPL增强的关键过程,也是首次利用AIE双键旋转受限机理进行传感性能和CPL性能增强的第一个例子。