【摘 要】
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本论文第一部分对氨基和胍基分别进行保护的精氨酸合成方法进行了研究。合成侧链胍基保护基2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯(Pbf-Cl);制备了氨基用芴甲羰酰氧基(Fmoc)保护,
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本论文第一部分对氨基和胍基分别进行保护的精氨酸合成方法进行了研究。合成侧链胍基保护基2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯(Pbf-Cl);制备了氨基用芴甲羰酰氧基(Fmoc)保护,胍基由2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基(Pbf)保护的双保护精氨酸[Fmoc-Arg(Pbf)-OH],不仅研究了α-氨基的保护和羧基的保护,还研究了侧链胍基的保护。
论文第二部分对非天然氨基酸5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环基-5-羧酸的合成方法进行了研究。通过对L-丝氨酸羧基和氨基的保护,将β羟基进行氯代,合成了N-乙酰基-β-氯代丙氨酸甲酯(化合物4);用三羟甲基氨基甲烷与2,2-二甲氧基丙烷环合生成5-氨基-5-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环,然后把氨基和羟甲基氧化成酮,得到2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-酮,将其与吡咯啉反应制得6-(N-吡咯啉)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烯-5(化合物8);用化合物4与化合物8反应,生成非天然手性氨基酸酯—L-N-乙酰基-β-(2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-烯-5)-丙氨酸甲酯。用Boc保护基把5-氨基-5-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环的氨基保护起来,利用琼斯试剂,把羟基氧化合成另外一种非天然氨基酸—5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环基-5-羧酸。
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